N,N-diallyl-1-phenylbut-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diallyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• 英文别名: 1-diallylamino-1-phenylbut-3-ene；1-phenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₁N
• 分子量: 227.349
• InChiKey: WFTXVWQNFNQUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzoyl-N,N-diallylhydroxylamine 、 1-methylene-2-phenylcyclopropane 在 1,2-bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphanyl)benzene 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N,N-diallyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的亚甲基环丙烷的区域选择性开环加氢胺化

  摘要：

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02483

文献信息

• Indium- or Zinc-Mediated One-Pot Synthesis of Homoallylamines, β-Amino Esters, and β-Amino Nitriles
  作者：Bassima Choucair、Hervé Léon、Marcelle-Astrid Miré,、Chrystèle Lebreton、Paul Mosset

  DOI：10.1021/ol005912k

  日期：2000.6.1

  obtained in a one-pot synthesis directly from an aldehyde and a secondary amine such as dibenzylamine or diallylamine. Their condensation with titanium(IV) isopropoxide generates an intermediate aminoalkoxy titanium complex. Further reaction in THF with nucleophilic organometallic species, generated in situ from indium or zinc and a reactive halide (allyl bromide, alkyl bromo- or iodoacetate, iodoacetonitrile)

  一锅合成中，直接从醛和仲胺（例如二苄基胺或二烯丙基胺）中获得高烯丙胺，β-氨基酯和β-氨基腈。它们与异丙醇钛（IV）的缩合生成中间体氨基烷氧基钛络合物。在THF中与由铟或锌与反应性卤化物（烯丙基溴，烷基溴或碘乙酸烷基酯，碘乙腈）原位生成的亲核有机金属物质进一步反应，得到相应的胺。
• Copper-Catalyzed Regioselective Ring-Opening Hydroamination of Methylenecyclopropanes
  作者：Daiki Nishikawa、Ryosuke Sakae、Yuya Miki、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02483

  日期：2016.12.16

  A copper-catalyzed ring-opening hydroamination of methylenecyclopropanes with polymethylhydrosiloxane and O-benzoylhydroxylamines has been developed. The cyclopropane C–C bond cleavage occurs selectively at the more congested proximal position, and the corresponding homoallylamines are obtained in good to excellent yields. The umpolung electrophilic amination strategy with the hydroxylamine derivatives

  已经开发了亚甲基环丙烷与聚甲基氢硅氧烷和O-苯甲酰基羟胺的铜催化的开环加氢胺化。环丙烷的C–C键断裂选择性地发生在更拥挤的近端位置，并且相应的高烯丙基胺以良好或极好的收率获得。羟胺衍生物的聚苯胺亲电胺化策略可以为亚甲基环丙烷在催化加氢胺化反应中提供新的反应方式。