3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(9H-fluoren-9-ylmethylsulfanyl)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: FLPBAAWBUNHLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(((9H-fluoren-9-yl)methyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过内酰胺的扩环合成大环和中型环硫内酯

  摘要：

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02502j

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20210355132A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The present invention provides a method for preparing an ecteinascidin compound and an intermediate thereof, and specifically provides a preparation method for a novel compound QT9, and a method of using QT9 to prepare an ecteinascidin compound. The method provided by the present invention has high reaction selectivity and high yield, the obtained compound is easy to purify, and defects in the prior art that multiple intermediates are oily substances, and the reaction selectivity is poor are solved. The method of the present invention is particularly applicable to industrial production.

  本发明提供了一种制备ecteinascidin化合物及其中间体的方法，特别提供了一种新型化合物QT9的制备方法，以及使用QT9制备ecteinascidin化合物的方法。本发明提供的方法具有高反应选择性和高收率，所得化合物易于纯化，解决了现有技术中多种中间体为油状物质、反应选择性差的缺陷。本发明的方法特别适用于工业生产。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR ECTEINASCIDIN COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ D'ECTÉINASCIDINE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法
  申请人：BRIGHTGENE BIO-MEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020155613A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明提供了一种海鞘素化合物及其中间体的制备方法，具体提供了一种新的化合物QT9的制备方法以及使用QT9制备海鞘素化合物的方法；本发明提供的方法反应选择性高，收率高，所得化合物易于纯化，并且解决的现有技术中多个中间体为油状物，且反应选择性差的缺陷，本发明的方法特别适合工业化生产。
• An Assembly Concept for the Consecutive Introduction of Unsymmetrical Disulfide Bonds:  Synthesis of a Releasable Multidrug Conjugate of Folic Acid
  作者：Iontcho R. Vlahov、Hari Krishna R. Santhapuram、Yu Wang、Paul J. Kleindl、Fei You、Stephen J. Howard、Elaine Westrick、Joseph A. Reddy、Christopher P. Leamon

  DOI：10.1021/jo070411z

  日期：2007.8.1

  We describe the development of methodology which allows for the introduction of a second disulfide bond into a molecular framework with a pre-existing disulfide linker system. Compounds which contain an S-9-fluorenylmethyl-protected thiol and an additional disulfide linkage are deprotected in situ and trapped with an activated thiophile. This methodology allowed for the synthesis of the first molecule possessing two different biologically active agents covalently attached to a folate receptor targeting ligand unit via two disulfide-based release systems.
• Synthesis of macrocyclic and medium-sized ring thiolactones <i>via</i> the ring expansion of lactams
  作者：Kleopas Y. Palate、Ryan G. Epton、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/d0ob02502j

  日期：——

  A side chain insertion method for the ring expansion of lactams into macrocyclic thiolactones is reported, that can also be incorporated into Successive Ring Expansion (SuRE) sequences. The reactions are less thermodynamically favourable than the analogous lactam- and lactone-forming ring expansion processes (with this notion supported by DFT data), but nonetheless, three complementary protecting group

  据报道，有一种侧链插入方法可将内酰胺环扩大成大环硫内酯，也可纳入连续环扩大（SuRE）序列中。该反应在热力学上不如类似的内酰胺和内酯形成环扩展过程（这一观点得到DFT数据的支持）低，但是尽管如此，已经开发了三种互补的保护基策略来实现这一具有挑战性的转化。