ethyl 2-methyl-2-(4'-nitrophenyl)-3-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 2-methyl-2-(4'-nitrophenyl)-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: CVIQMCMDWBJKBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 硝基苯 、 2-氯丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-methyl-2-(4'-nitrophenyl)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  基于替代的亲核取代（VNS（AR））-烷基化反应的三组分偶联过程：吲哚洛芬和衍生物的一种方法。

  摘要：

  衍生自氢的亲核取代基（VNS）的中间阴离子与一系列烷基卤化物反应，以一锅法生成相应的α-烷基化的常规VNS产物。一锅式VNS烷基化反应通过三组分偶联反应为一系列α-取代的硝基苄基膦氧化物，砜和酯提供了便捷的途径。α-氯乙基苯基砜（14）和2-氯丙酸乙酯（16）与硝基苯反应，随后加入烷基化剂，得到一系列带有α-芳基季中心的砜和酯。VNS-烷基化方案已被用于使用廉价的起始原料从硝基苯合成吲哚洛芬的衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0159901

文献信息

• α-Fluorination of Nitrobenzenes and Nitropyridines via Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Michael F. Greaney、Fayez Y. Al-Mkhaizim

  DOI：10.1055/s-0039-1690862

  日期：2020.7

  A highly selective C–H functionalization of nitrobenzenes and nitropyridines is reported using tandem vicarious nucleophilic substitution (VNS) chemistry with electrophilic fluorination using Selectfluor®. The process generates tertiary benzylic fluorides in good yield under simple, mild conditions and short reaction times.

  据报道，硝基苯和硝基吡啶的高选择性 C-H 官能化使用串联替代亲核取代 (VNS) 化学与使用 Selectfluor 的亲电氟化。该方法在简单、温和的条件和较短的反应时间内以良好的收率生成叔苄基氟化物。