S-[(1S)-1-phenylhexyl]-N-methyl-N-4-chlorophenyl thiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[(1S)-1-phenylhexyl]-N-methyl-N-4-chlorophenyl thiocarbamate
• 英文别名: S-[(1S)-1-phenylhexyl] N-(4-chlorophenyl)-N-methylcarbamothioate
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNOS
• 分子量: 361.936
• InChiKey: JUNMVNOJQZHESX-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 S-(1-phenylethenyl) N-(4-chlorophenyl)-N-methylcarbamothioate 在 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S- 链烯基-N-芳基硫代氨基甲酸酯的对映选择性羰基化反应：动力学和热力学控制†

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，向链烯基硫代氨基甲酸酯中添加正丁基锂会导致不对称碳环化，并返回仲硫醇的对映异构体富集的硫代氨基甲酸酯衍生物。在THF中，用（+）-天冬氨酸替代，原位芳基迁移导致对映体富集的叔硫醇衍生物。值得注意的是，这两个假对映体手性配体并不总是产生对映体产物，这可能是动力学和热力学控制复杂相互作用的结果。稳定，受阻的锂化硫代氨基甲酸酯的原位IR和NMR研究证明了其在0°C的时间段内的化学和构型稳定性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02329c

文献信息

• Enantioselective carbolithiation of S-alkenyl-N-aryl thiocarbamates: kinetic and thermodynamic control
  作者：Daniele Castagnolo、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c4ob02329c

  日期：——

  n-butyllithium to alkenylthiocarbamates in the presence of (−)-sparteine or the (+)-sparteine surrogate leads to asymmetric carbolithiation, and returns enantiomerically enriched thiocarbamate derivatives of secondary thiols. In THF, with the (+)-sparteine surrogate, in situ aryl migration leads to an enantiomerically enriched tertiary thiol derivative. Remarkably, the two pseudoenantiomeric chiral

  在（-）-天冬氨酸或（+）-天冬氨酸替代物的存在下，向链烯基硫代氨基甲酸酯中添加正丁基锂会导致不对称碳环化，并返回仲硫醇的对映异构体富集的硫代氨基甲酸酯衍生物。在THF中，用（+）-天冬氨酸替代，原位芳基迁移导致对映体富集的叔硫醇衍生物。值得注意的是，这两个假对映体手性配体并不总是产生对映体产物，这可能是动力学和热力学控制复杂相互作用的结果。稳定，受阻的锂化硫代氨基甲酸酯的原位IR和NMR研究证明了其在0°C的时间段内的化学和构型稳定性。