phosphoric acid diethyl phthalimidomethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diethyl phthalimidomethyl ester
• 英文别名: diethyl (phthalimidomethyl)phosphate；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methyl diethyl phosphate
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₆P
• 分子量: 313.247
• InChiKey: CWFFPTCUWCFOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 磷酸三乙酯 在 lithium bromide 作用下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到phosphoric acid diethyl phthalimidomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸三烷基酯与烷基溴的酯交换反应

  摘要：

  用不同的烷基溴处理磷酸三烷基酯可轻松获得混合磷酸酯。发现亚化学计量量的溴化锂的存在对该酯交换过程至关重要，这支持了一种机制，该机制涉及最初生成磷酸根阴离子，然后其亲核性攻击烷基溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.065

文献信息

• Transesterification of trialkyl phosphates from alkyl bromides
  作者：Christian Lherbet、Roselyne Castonguay、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.065

  日期：2005.5

  The treatment of trialkyl phosphate with different alkyl bromides provides facile access to mixed phosphate esters. The presence of substoichiometric amounts of lithium bromide was found to be critical to this transesterification process, supporting a mechanism involving initial generation of phosphate anion, followed by its nucleophilic attack on alkyl bromide.

  用不同的烷基溴处理磷酸三烷基酯可轻松获得混合磷酸酯。发现亚化学计量量的溴化锂的存在对该酯交换过程至关重要，这支持了一种机制，该机制涉及最初生成磷酸根阴离子，然后其亲核性攻击烷基溴。