2-(4-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyran；2-(4-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyran
• 化学式: C₁₉H₁₉FO
• 分子量: 282.358
• InChiKey: GWMSAQQAVUDOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基戊-1,3-二烯-2-基)苯 、 对氟苯甲醛 在 [Fe(5,10,15-triphenylcorrole)]BF₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6,6-dimethyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes

  摘要：

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。

  DOI：

  10.1246/cl.130672

文献信息

• Iron Corrole-catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of Dienes and Aldehydes
  作者：Toru Kuwano、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.130672

  日期：2013.10.5

  We have developed cationic iron(IV) corrole-catalyzed formal hetero-Diels–Alder reaction of aldehydes with dienes, which opens the way for divergent synthesis of pyrans. The potential utility of the catalyst was also demonstrated by carrying out cycloaddition of α,β-unsaturated aldehyde with a diene to give pyran selectively. Furthermore, the catalytic reactivity of iron corrole complex on the cycloaddition was determined by comparing that of iron porphyrin complex.

  我们开发了一种阳离子铁(IV) corrole 催化的醛与二烯的正式杂-Diels-Alder 反应，这为吡喃的多样性合成开辟了道路。催化剂的潜在应用价值也通过 α,β-不饱和醛与二烯的环加成反应得到选择性吡喃的生成得以证明。此外，通过比较铁 porphyrin 配合体在环加成反应中的催化活性，确定了铁 corrole 配合体的催化反应活性。