N-(p-anisyl)-5-methyl-4-methylene-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-anisyl)-5-methyl-4-methylene-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-methyleneoxazolidin-2-one；N-(4-anisyl)-5-methyl-4-methylene-2-oxazolidinone；3-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-4-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NKLVGDGMZSWAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-anisyl)-5-methyl-4-methylene-2-oxazolidinone 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到N-(p-anisyl)-4,5-dimethyl-4-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮和4-恶唑啉-2-酮的区域选择性合成。热迈克尔共轭加成反应性的研究

  摘要：

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00311-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 lithium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到N-(p-anisyl)-5-methyl-4-methylene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-亚甲基-2-恶唑烷酮和4-恶唑啉-2-酮的区域选择性合成。热迈克尔共轭加成反应性的研究

  摘要：

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00311-2

文献信息

• A Single-Step Synthesis of 4-Oxazolin-2-ones and Their Use in the Construction of Polycyclic Structures Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Blanca M. Santoyo、Carlos González-Romero、Omar Merino、Rafael Martínez-Palou、Aydeé Fuentes-Benites、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/ejoc.200900114

  日期：2009.5

  for the synthesis of 4-oxazolin-2-ones by a one-pot MW-promoted condensation of α-ketols and isocyanates is reported. An alternative thermal approach using the same starting materials is also described. These cyclic enamides were efficient nucleophiles, reacting with Michael acceptors and prenyl bromide to give a variety of polycyclic structures bearing one or two quaternary stereocenters. The selectivity

  报道了一种通过 α-酮醇和异氰酸酯的一锅 MW 促进缩合合成 4-恶唑啉-2-酮的新方法。还描述了使用相同起始材料的替代热方法。这些环状烯酰胺是有效的亲核试剂，可与迈克尔受体和异戊二烯基溴反应，得到各种带有一个或两个四元立体中心的多环结构。产物的选择性取决于反应条件和所用的亲电试剂。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Rare-Earth-Metal-Complex-Catalyzed Hydroalkoxylation and Tandem Hydroalkoxylation/Cyclohydroamination of Isocyanates: Synthesis of Carbamates and Oxazolidinones
  作者：Xiancui Zhu、Yawen Qi、Yuanqing Yang、Dianjun Guo、Zeming Huang、Lijun Zhang、Yun Wei、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03673

  日期：2022.2.21

  Novel N,N,N-tridentate β-diketiminato rare-earth-metal dialkyl complexes LRE(CH2SiMe3)2 [RE = Y (1a), Gd (1b), Yb (1c), Lu (1d); L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)2NC4H8, where Dipp = 2,6-iPr2C6H3] have been conveniently synthesized by one step from reactions of the rare-earth-metal trialkyl complexes RE(CH2SiMe3)3(THF)2 (THF = tetrahydrofuran) with a pyrrolidine-functionalized β-diketiminate HL, and their

  新型 N,N,N-三齿 β-二酮亚氨基稀土金属二烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) 2 [RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d )；L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH 2 ) 2 NC 4 H 8 , 其中 Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ] 由稀土反应一步合成-金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF)2 (THF = 四氢呋喃) 与吡咯烷官能化的 β-二酮亚胺 H L以及它们对异氰酸酯的加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化的催化行为已被描述。这些稀土金属催化剂在异氰酸酯的加氢烷氧基化中表现出高效率，在温和的反应条件下以相当低的催化剂负载量（0.04 mol%）提供多种N-烷基和N-芳基氨基甲酸酯衍生物。更重要的是，它们可以促进末端和内部炔丙醇与取代的芳基异
• Lanthanide Mimicking by Magnesium for Oxazolidinone Synthesis
  作者：Rohit Kumar、Biplab Mahata、S. Gayathridevi、K. Vipin Raj、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.202303478

  日期：2024.1.16

  A monomeric magnesium compound was employed as a catalyst for the cascade cyclization of propargylic alcohol and isocyanate, resulting in the formation of pharmaceutically significant oxazolidinone derivatives. This transformation, previously attributed solely to transition metals or lanthanides, signifies a noteworthy advancement.

  采用单体镁化合物作为炔丙醇和异氰酸酯级联环化的催化剂，导致形成具有药学意义的恶唑烷酮衍生物。这种转变以前仅仅归因于过渡金属或镧系元素，标志着一个值得注意的进步。
• Regioselective Synthesis of N-Substituted 4-Methylene-2-oxazolidinones and 4-Oxazolin-2-ones. Study of Reactivity in Thermal Michael Conjugate Additions
  作者：Rafael Martı́nez、Hugo A. Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00311-2

  日期：2000.6

  N-Substituted 4-methylene-2-isoxazolidinones 9a–9e have been prepared from the tandem condensation of isocyanates 3 with α-ketol 7. In a more polar solvent (DMF) the same reaction led to stereoisomeric alcohols 11 and 12, which could be transformed to the thermodynamically more stable isomers 4-oxazolin-2-ones 10 in good yield. Thermal conjugate additions of both heterocycles 9a and 10a to enone 13

  N-取代的4-亚甲基-2-异恶唑烷酮9a - 9e是由异氰酸酯3与α-酮醇7串联缩合制备的。在极性更大的溶剂（DMF）中，相同的反应导致形成立体异构的醇11和12，可以将其以良好的产率转化为热力学更稳定的异构体4-恶唑啉-2-酮10。将杂环9a和10a两者热共轭加成至烯酮13提供了C-5加合物15。当与巯基化烯烃17进行反应时，出乎意料的苯胺18被隔离。通过从头算计算，根据FMO理论合理化了Michael加成物的区域化学。