4-(4′-flurobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4′-flurobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: FBIMMT；4-[(4-fluorophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₀H₉FN₄S
• 分子量: 236.273
• InChiKey: MZWDAEVXPZRJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 、 4-(4′-flurobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到22-O-[2-(4-(4-(4-fluorobenzylidene)amino)-5-methyl-4H-1,2,4-triazole)]thioacetylmutilin
  参考文献：
  名称：

  截短侧耳素-希夫碱杂交体作为体外和体内有效抗 MRSA 药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113624
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4′-flurobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  紫外萃取可见分光光度法测定钌（III）的方法具有高度重复性，简便性和选择性：催化剂，fi合金的分析和顺序分离。

  摘要：

  开发了一种简便且选择性的方法，以4-（4'-氟苄叉亚氨基）-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑（FBIMMT）为螯合剂萃取光度法测定钌（III） 。该方法的基础是形成“软碱” FBIMMT与“软酸”钌（III）的稳定配合物。正丁醇中的FBIMMT试剂可在pH 4.8的乙酸盐缓冲液中轻松地与钌（III）形成可萃取的黄色络合物。[Ru（III）–FBIMMT]复合物的吸光度是在394 nm处针对空白试剂的吸光度。钌（III）的浓度最高可达27.0μgmL -1的良好线性范围，相关系数R 2  = 0.998。最佳浓度范围是6至27.0μgmL -1由林邦的情节推论得出。发现表观摩尔吸收率为2.75×10 3  L mol -1  cm -1。其他一些特征，例如检测限（LOD = 0.48μgmL -1），定量限（LOQ = 1.19μgmL -1）和Sandell灵敏度（SS = 0.0367μgcm

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118814

文献信息

• 一种具有1,2,4-三唑席夫碱的截短侧耳素衍 生物及制备与应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN111689914B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明属于药物化学领域，特别涉及一种具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物及制备与应用。所述的具有1,2,4‑三唑席夫碱的截短侧耳素衍生物为式2化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式2化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物：该类化合物不仅具有良好的体外抗菌活性，还具有较沃尼妙林及瑞它莫林制备成本低的优势，因而特别适合作为新型抗菌药物用于防治人或动物细菌感染性疾病，尤其是耐药金黄色葡萄球菌引起的感染性疾病。
• Liquid–liquid extraction of metal ions, DFT and TD-DFT analysis of some 1,2,4-triazole Schiff Bases with high selectivity for Pb(II) and Fe(II)
  作者：Mohamed Khoutoul、Morad Lamsayah、Fawzia F. Al-blewi、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Messali Mouslim、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.046

  日期：2016.6

  Abstract Liquid–liquid extraction of metal ions using some 1,2,4-triazole Schiff base derivatives as new extractants was studied. Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Cd 2+ and Pb 2+ were extracted from the aqueous phase into the organic phase and the extractability for each metal ion was determined by atomic absorption. Interestingly, a competitive extraction was also investigated and then examined at

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，
• Highly reproducible, simple and selective analytical method for extractive UV–visible spectrophotometric determination of ruthenium(III): Analysis of catalyst, fissium alloy and sequential separation
  作者：Abdul B. Shaikh、Umesh B. Barache、Balaji T. Khogare、Ritusmita Goswami、Balasaheb N. Kokare、Prakash P. Wadgaonkar、Shashikant H. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118814

  日期：2020.12

  effectively used for determination of ruthenium(III) from water samples, binary and ternary synthetic mixtures, fissium alloy samples and catalyst materials. A scheme for sequential group separation of ruthenium(III), palladium(II) and osmium(VIII) has also been developed. The reproducible results of the present method confirms that the method has a good potential for quantitative determination of ruthenium(III)

  开发了一种简便且选择性的方法，以4-（4'-氟苄叉亚氨基）-3-甲基-5-巯基-1,2,4-三唑（FBIMMT）为螯合剂萃取光度法测定钌（III） 。该方法的基础是形成“软碱” FBIMMT与“软酸”钌（III）的稳定配合物。正丁醇中的FBIMMT试剂可在pH 4.8的乙酸盐缓冲液中轻松地与钌（III）形成可萃取的黄色络合物。[Ru（III）–FBIMMT]复合物的吸光度是在394 nm处针对空白试剂的吸光度。钌（III）的浓度最高可达27.0μgmL -1的良好线性范围，相关系数R 2  = 0.998。最佳浓度范围是6至27.0μgmL -1由林邦的情节推论得出。发现表观摩尔吸收率为2.75×10 3  L mol -1  cm -1。其他一些特征，例如检测限（LOD = 0.48μgmL -1），定量限（LOQ = 1.19μgmL -1）和Sandell灵敏度（SS = 0.0367μgcm
• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• 10.1016/j.molstruc.2024.138889
  作者：Zhang, Yufei、Yu, Xiaoyan、Li, Jiangyi、Liang, Bingwen、Sun, Jinping、Min, Xiaofeng、Xiong, Zhuang、Chen, Wen-Hua、Xu, Xuetao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138889

  日期：——

  A series of novel betulinic acid (BA) derivatives containing 1,2,4-triazole- derived schiff base have been designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. All the title compounds showed higher α-glucosidase inhibitory activity than acarbose and BA, with compound showing the highest α-glucosidase inhibitory activity (IC = 1.52±0.16 μM). Lineweaver-Burk plot analysis suggested that compound was

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。