2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-Methylprop-1-enyl)-1,3-benzoxazole；2-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: ORDASQXBXAPERT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-3-methylbut-2-enamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 chrysocolla 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-(2-methylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  利用天然含铜矿物催化剂前体制备苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154319

文献信息

• Pd/Cu-Catalyzed Direct Alkenylation of Azole Heterocycles with Alkenyl Halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000959

  日期：2010.11

  azole heterocycles through Pd-Cu-catalyzed C-H bond activation has been reported using alkenyl bromides as the coupling partners. The reaction enables the introduction of various mono-, di-, or trisubstituted alkenyl bromides as well as a benzyl chloride to the caffeine core.

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。
• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• CuCl-Catalyzed direct C–H alkenylation of benzoxazoles with allyl halides
  作者：Die Li、Xin-Xing Wu、Tingyu Gao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01838j

  日期：——

  CuCl-catalyzed C2-alkenylation reaction of benzoxazoles with allyl halides has been established. The distinctive features of this protocol include the use of an inexpensive copper salt as catalyst, simple and readily available starting materials, and ligand-free conditions. An important application of this method to the synthesis of 1,3-diene substituted benzoxazoles has also been achieved.

  建立了高效，简明的CuCl催化的苯并恶唑与烯丙基卤化物的C2-烯基化反应。该方案的显着特征包括使用廉价的铜盐作为催化剂，简单易​​用的起始原料以及无配体的条件。还已经实现了该方法在合成1，3-二烯取代的苯并恶唑中的重要应用。
• 一种2-异丁烯基苯并恶唑化合物的制备方法
  申请人：内蒙古大学

  公开号：CN107266386B

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种2‑异丁烯基苯并恶唑化合物的制备方法，苯并恶唑化合物与2‑甲基‑3‑溴丙烯在氯化亚铜的催化下，在碱存在下于有机溶剂中进行反应得到2‑异丁烯基苯并恶唑化合物。本发明所涉及的反应不需要严格的无水无氧条件，在空气中即可发生反应，操作简便，反应速率快，产物专一性好、副产物少、产率高，对官能团有很好的容忍性。本发明首次提供了一种2‑异丁烯基苯并恶唑化合物的简便高效制备方法。