2-ethyl-5-phenylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-ethyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2-phenyl-5-ethylthiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: JAIJPGAYBOTLRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 正丁基锂 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  控制与芳基乙酸钯络合物直接芳基化中杂芳烃反应性的因素

  摘要：

  钯催化的杂芳烃与芳基卤化物的直接芳基化已成为常规交叉偶联反应的可行替代方法。本文报道上控制杂芳烃的直接芳基化与推测中间体[PDAR（O的定义良好的模型的反应性因素的详细机理研究2 CME-κ 2 ö）L]（1）。尽管最近的理论研究对C–H键断裂机理进行了1的合理描述，但迄今为止测试的其模型化合物的反应性显然低于预期。我们发现，[PDPH（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1A）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（O 2 CME-κ 2 ö）（PPH 3）]（1C），在原位产生分离自[PDPH（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 2（图4a）和[钯（2,6--ME 2 ç 6 ħ 3）（μ-O 2 CME）（PPH 3）] 4（4C），分别以几乎定量的与各种杂芳烃的反应产量。杂芳烃的反应顺序通过竞争反应进行了评估，结果表明苯并噻唑（8尽管8的酸度（p K a = 27）远高于6的酸度（p

  DOI：

  10.1021/om400636r

文献信息

• A Palladium-Nanoparticle and Silicon-Nanowire-Array Hybrid: A Platform for Catalytic Heterogeneous Reactions
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Yoshinari Yuyama、Takuma Sato、Shigenori Fujikawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/anie.201308541

  日期：2014.1.3

  We report the development of a silicon nanowire array‐stabilized palladium nanoparticle catalyst, SiNA‐Pd. Its use in the palladium‐catalyzed Mizoroki‐Heck reaction, the hydrogenation of an alkene, the hydrogenolysis of nitrobenzene, the hydrosilylation of an α,β‐unsaturated ketone, and the C‐H bond functionalization reactions of thiophenes and indoles achieved a quantitative production with high reusability

  我们报告了硅纳米线阵列稳定的钯纳米粒子催化剂SiNA-Pd的开发。它在钯催化的Mizoroki-Heck反应，烯烃的氢化，硝基苯的氢解，α，β-不饱和酮的氢化硅烷化以及噻吩和吲哚的C-H键官能化反应中的应用实现了定量生产具有很高的可重用性。钯的催化活性达到数百mol ppb，TON达到2000000。
• Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis: Otherwise Difficult C4-Selective CH Arylation Enabled by Boronic Acids
  作者：Sylvia Kirchberg、Satoshi Tani、Kirika Ueda、Junichiro Yamaguchi、Armido Studer、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201007060

  日期：2011.3.1

  It adds up to 4! Thiophenes and thiazoles can be arylated in the 4‐ rather than the expected 5‐position in a new CH functionalization reaction (see scheme; TEMPO: 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐N‐oxyl). The boronic acid proved to be the key to achieving the otherwise difficult C4 selectivity. The method was applied to a concise synthesis of a key pharmacological structure with potential for treatment

  总计为4！噻吩和噻唑可以在新的CH官能化反应中的4位而不是预期的5位芳基化（请参阅方案； TEMPO：2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基）。硼酸被证明是实现否则很难的C4选择性的关键。该方法被用于关键药理结构的简明合成，具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。
• [EN] DIMETHOXYPHENYL SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS AS TLR7, TLR8 OR TLR9 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS PAR DU DIMÉTHOXYPHÉNYLE COMME DES INHIBITEURS DE TLR7, TLR8 OU TLR9
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018026620A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein R1, R3, R4, R5, m, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中R1、R3、R4、R5、m和n在此处被定义。还揭示了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗炎症性和自身免疫疾病方面是有用的。
• Iridium Catalysis for CH Bond Arylation of Heteroarenes with Iodoarenes
  作者：Benoît Join、Takuya Yamamoto、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.200806358

  日期：2009.5.4

  Efficient couplings using equimolar quantities of each coupling partner and multiple CH bond arylation reactions are achieved with an Ir‐based catalytic system for the CH bond arylation of electron‐rich heteroarenes with iodoarenes to construct extended π‐systems. The dramatic ligand effect on reaction efficiency leads to the discovery that Crabtree's catalyst (see scheme) is the optimal catalyst

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。
• TBAF-Assisted Palladium-Catalyzed Suzuki Reaction in Water Under the Ligand and Base-Free Conditions
  作者：Xiang-Mei Wu、Yong-Bing Gu

  DOI：10.2174/157017812801322408

  日期：2012.6.1

  TBAF)-assisted palladium-catalyzed Suzuki reaction in neat water has been demonstrated under the ligand and base-free conditions. The cross-coupling of aryl or heteroaryl bromides with arylboronic acids generated the corresponding products in good to excellent yields in the presence of low concentration of palladium acetate in combination with TBAF under air.

  在配体和无碱条件下，已经证明了四丁基氟化铵（缩写为TBAF）在纯水中辅助钯催化的Suzuki反应。在空气中低浓度的乙酸钯与TBAF结合存在的情况下，芳基或杂芳基溴化物与芳基硼酸的交叉偶联生成相应的产品，收率好至极好。