methyl(1-methylene-3-phenylpropyl)phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl(1-methylene-3-phenylpropyl)phenylamine
• 英文别名: N-methyl-N-(4-phenylbut-1-en-2-yl)aniline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: XEYNESBPQSHQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromobut-3-en-1-yl)benzene 、 N-甲基苯胺 在 palladium diacetate R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl(1-methylene-3-phenylpropyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel method for the synthesis of enamines by palladium catalyzed amination of alkenyl bromides

  摘要：

  首次描述了仲胺和烯基溴之间的分子间钯催化交叉偶联反应，产生了具有非常高产率和区域选择性的烯胺。

  DOI：

  10.1039/b207524e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Amines with Alkenyl Bromides: A New Method for the Synthesis of Enamines and Imines
  作者：José Barluenga、M. Alejandro Fernández、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200305406

  日期：2004.1.23

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenyl bromides with secondary and primary amines gives rise to enamines and imines, respectively. This new transformation expands the applicability of palladium-catalyzed C-N bond forming reactions (the Buchwald-Hartwig amination), which have mostly been applied to aryl halides. After screening of different ligands, bases, and solvents, the catalytic

  烯基溴化物与仲胺和伯胺的钯催化交叉偶联反应分别产生烯胺和亚胺。这一新的转变扩展了钯催化的CN键形成反应（布赫瓦尔德-哈特维希胺化）的适用性，该反应已广泛应用于芳基卤化物。在筛选了不同的配体，碱和溶剂后，在NaOtBu存在的情况下，催化组合[Pd（2）（dba）（3）] / BINAP / BINAP在仲胺与1-的交叉偶联中获得了最佳结果。溴苯乙烯（dba =二亚苄基丙酮，BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基）。相应的烯胺可以纯净地获得，收率接近定量。然而，空间位阻似乎是反应的限制，因为带有大取代基的胺不能很好地转化。可以将相同的方法应用于仲胺与2-溴苯乙烯的偶联。而且，与取代的2-溴丙烯的反应允许区域选择性地合成可异构化的末端烯胺，而没有双键的异构化。1-溴苯乙烯与伯胺交叉偶联的最佳催化条件再次包括使用Pd（0）/ BINAP / NaOtBu系统。该反应在很短的时