dibutyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibutyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Butoxy(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoryl]oxybutane；1-[butoxy(2,2,2-trifluoroethyl)phosphoryl]oxybutane
• 化学式: C₁₀H₂₀F₃O₃P
• 分子量: 276.236
• InChiKey: YCOCFUQEJHRWFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone 、 亚磷酸二丁酯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到dibutyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为三氟重氮乙烷在杂原子-氢键插入反应中的前体

  摘要：

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03471

文献信息

• Preparation of Dialkyl (2,2,2-Trifluoroethyl)phosphonates by Cu-Promoted Reactions of 1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethane with HP(O)(OR)₂
  作者：Jun Luo、En-Jian Han、Qian Shen、Meiwei Huang、Yan-Gen Huang、Hui-min Liu、Wei Wang、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00312

  日期：2016.11.18

  Cu-promoted reactions of 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane (HCFC-123) with dialkyl phosphonates produced dialkyl (2,2,2-trifluoroethyl)phosphonates efficiently under mild conditions by successively activating the two inert C–Cl bonds in HCFC-123. These reactions can be efficiently carried out on a >30 g scale with moderate to good yields.

  铜促进的1,1-二氯-2,2,2-三氟乙烷（HCFC-123）与膦酸二烷基酯的反应，在温和的条件下，通过依次活化两个惰性C-，可有效地产生二烷基（2,2,2-三氟乙基）膦酸酯。 HCFC-123中的Cl键。这些反应可以在> 30 g规模上以中等到良好的收率有效地进行。
• 以亚磷酸酯与1，1，1-三氟-2，2-二氯乙烷发生 偶联反应制备三氟乙基取代膦酸酯的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN104788494B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种以亚磷酸酯与1,1,1‑三氟‑2,2‑二氯乙烷发生偶联反应制备三氟乙基取代膦酸酯的方法，其特征是在65℃下，极性有机溶剂或无极性有机溶剂中,过渡金属,铜粉和二乙胺以及碱参与下实现亚磷酸酯HPO(OR)2与1,1,1‑三氟‑2,2‑二氯乙烷的偶联反应，获得三氟乙基取代膦酸酯CF3CF2PO(OR)2。本方法的方法反应条件比较简单廉价，易于操作，可以用来合成一系列的三氟乙基取代的膦酸酯化合物。产率较高，能进行放大量的生产，是一种解决氟卤烷烃污染的潜在方法。
• Trifluoroacetaldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazone as a Precursor of Trifluorodiazoethane in Reactions of Insertion into the Heteroatom–Hydrogen Bond
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Irina P. Beletskaya、Igor D. Titanyuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03471

  日期：2019.11.15

  volatility, storage instability, toxicity, and explosiveness. We report the application of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone as a CF3CHN2 precursor capable of generating in situ trifluorodiazoethane under mild basic conditions. Copper-catalyzed P–H, O–H, S–H, and C–H insertion reactions of trifluoroacetaldehyde N-tosylhydrazone revealed its wide applicability in the synthesis of trifluoroethyl-containing

  三氟重氮乙烷是一种被广泛研究的三氟乙基化试剂，适用于制备大量的含氟有机分子。然而，CF 3 CHN 2具有一些缺点，例如挥发性，储存不稳定性，毒性和爆炸性。我们报告了三氟乙醛N-甲苯磺酰as作为CF 3 CHN 2前体的应用，该前体能够在温和的碱性条件下原位生成三氟重氮乙烷。铜催化的三氟乙醛N-甲苯磺酰hydr的PH，OH，SH和CH插入反应表明了其在含三氟乙基物质合成中的广泛应用。