(1S,2S)-2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(N-methyl-phenylamino)-1,2-diphenylethanol；2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2S)-2-(N-methylanilino)-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: LYCDYVURSXYADR-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 Scandium(III) complex with co-polymer obtained from (1S,1'S)-1,1'-(4,4'-bis(((4-vinylbenzyl)oxy)methyl)-[2,2'-bipyridine]-6,6'- diyl)bis(2,2-dimethylpropan-1-ol), styrene and divinylbenzene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(1S,2S)-2-(N-methyl-N-phenylamino)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  从路易斯酸催化水中的不对称反应中高效回收催化剂-溶剂对

  摘要：

  在对映选择性路易斯酸催化反应中展示了催化剂-溶剂对的有效回收，这些反应在高路易斯碱性环境中进行，其中金属浸出的风险更大。这一成功归功于一种仿生方法，可在适当的疏水腔内异质化微水合手性路易斯酸，从而减少催化剂失活并抑制金属浸出。

  DOI：

  10.1002/anie.202202335

文献信息

• Indium-Bipyridine Catalyzed, Enantioselective Aminolysis of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Enzo Mai

  DOI：10.1055/s-2007-984902

  日期：——

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  钪-联吡啶催化的苯胺和 O-烷基羟胺对内消旋环氧化物的对映选择性加成已被优化并扩展到范围广泛的环氧化物和胺。芳香族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的 1,2-氨基醇，而脂肪族内消旋环氧化物仅在氨解中产生中等的对映选择性。催化剂负载量可降低至仅 5 mol%，而对产率和对映选择性的影响很小。已经观察到强烈的正非线性效应，表明催化剂的聚集现象。
• Chemoenzymatic synthesis of chiral 2,2′-bipyridine ligands and their N-oxide derivatives: applications in the asymmetric aminolysis of epoxides and asymmetric allylation of aldehydes
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、L. Sbircea、D. Murphy、J. F. Malone、S. L. James、C. C. R. Allen、J. T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b919894f

  日期：——

  A series of enantiopure 2,2′-bipyridines have been synthesised from the corresponding cis-dihydrodiol metabolites of 2-chloroquinolines. Several of the resulting hydroxylated 2,2′-bipyridines were found to be useful chiral ligands for the asymmetric aminolysis of meso-epoxides leading to the formation of enantioenriched amino alcohols (→84% ee). N-oxide and N,N′-dioxide derivatives of these 2,2′-bipyridines

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。
• Catalytic Asymmetric Ring Opening of <i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines in Water
  作者：Stéphane Azoulay、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol051546z

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] An operationally simple and environmentally benign protocol for the catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with aromatic amines has been developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of 1 mol % of Sc(OSO3C12H25)3 and 1.2 mol % of a chiral bipyridine ligand in water to afford beta-amino alcohols in high yields with excellent enantioselectivities.

  [反应：见正文]已经开发出一种操作简单且对环境无害的方案，用于用芳香胺催化中环氧化物的催化不对称开环。反应在水中存在1mol％的Sc（OSO 3 C 12 H 25）3和1.2mol％的手性联吡啶配体的情况下顺利进行，以高收率提供具有优异对映选择性的β-氨基醇。
• Chiral zinc(II) and copper(II)-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of meso-epoxides with aniline and indole derivatives
  作者：Masaya Kokubo、Takeshi Naito、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.018

  日期：2010.1

  The ring-opening reactions of meso-epoxides with aniline and indole derivatives proceeded smoothly in water in the presence of Zn(II) and Cu(II) surfactant-type catalysts to afford the corresponding products in moderate to high yields with good to excellent enantioselectivities. Opposite enantiomers were obtained by using Sc(III) and Zn(II) or Cu(II) with the same chiral ligand. Crystal structures

  的开环反应的内消旋环氧化物与苯胺和吲哚衍生物在水顺利进行中的Zn（II）和Cu的存在下（Ⅱ）表面活性剂类催化剂，得到相应的产品在中度到高收率和良好至优异的对映选择性。相反的对映体是通过使用具有相同手性配体的Sc（III）和Zn（II）或Cu（II）获得的。这些催化剂的晶体结构可以解释对映选择性的逆转。还在二氯甲烷（DCM）中测试了一些反应，结果表明，在水中的反应比在DCM中进行的更快。最后，一些非线性效应实验表明这些手性催化剂具有独特的结构。
• Asymmetric ring-opening reaction of <i>meso</i>-epoxides with aromatic amines using homochiral metal–organic frameworks as recyclable heterogeneous catalysts
  作者：Koichi Tanaka、Maya Kinoshita、Jun Kayahara、Yutaro Uebayashi、Kazusada Nakaji、Maja Morawiak、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1039/c8ra05163a

  日期：——

  An efficient asymmetric ring-opening (ARO) reaction of meso-epoxides with aromatic amines catalysed by a series of homochiral metal–organic frameworks (MOFs) was carried out. Excellent results (up to 95% ee) for the ARO of cyclohexene oxide with several aromatic amines were achieved with a homochiral MOF derived from the ligand (R)-2,2′-dihydroxyl-1,1′-binaphthalene-5,5′-dicarboxylic acid. Furthermore

  在一系列纯手性金属有机骨架 (MOF) 催化下，内消旋环氧化物与芳香胺进行了有效的不对称开环 (ARO) 反应。使用衍生自配体 ( R )-2,2'-dihydroxyl-1,1'-binaphthalene-5,5的纯手性 MOF 实现了环氧环己烯与几种芳香胺的 ARO 的优异结果（高达 95% ee）'-二羧酸。此外，基于 ( R )-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-4,4'-di(4-benzoic acid) 和 ( R )-2,2'-diethoxy-1 的纯手性 MOF， 1'-binaphthyl-4,4'-di(5-isophthalic acid) 催化的顺式ARO 反应β-氨基醇与 1-萘胺的高产率（高达 95%）和出色的对映选择性（高达 97%）。MOF 催化剂在保持其性能的情况下是可回收和可回收的。