(E)-1-phenyl-N-(4-methylthiophenyl)methanimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-phenyl-N-(4-methylthiophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: KWZAIMYYDQMSAG-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 (E)-1-phenyl-N-(4-methylthiophenyl)methanimine 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 silver fluoride 、 sulfur 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-methylthiophenyl)thioacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代三氟乙酰胺化合物的制备方法，包括以下步骤：以(E)‑N,1‑二苯基亚胺为底物，在底物中加入当量单质硫，1.5当量的1,1,1‑三氟三氯乙烷，通过加入催化剂，配体，添加剂，碱，蒸馏水，在反应溶剂中，于120℃常压下，搅拌反应4小时；反应结束，对反应液进行过滤，获得滤液；对滤液进行浓缩并用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行层析，并经洗脱液进行淋洗，按实际梯度收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有制备工艺简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN109796387A
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methylsulfanyl-phenylamino)-1,2-diphenyl-ethanol 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到(E)-1-phenyl-N-(4-methylthiophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1

文献信息

• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Highly Chemoselective Crossed Imino Pinacol Coupling Reaction Using the Synergetic Effect of Boron Trifluoride Etherate and Trichloromethylsilane
  作者：Makoto Shimizu、Ikuhiro Suzuki、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2003-41419

  日期：——

  Use of boron trifluoride etherate and trichloromethyl­silane in the presence of zinc-copper couple effects a crossed imino pinacol coupling reaction to give 1,2-diamines in good yields with high diastereoselectivities.

  在锌-铜合金存在下，使用三氟化硼醚和三氯甲基硅烷，可以进行交叉亚胺匹克尔偶联反应，产生1,2-二胺，收率良好且具有高的非对映选择性。
• No Transition Metals Required – Oxygen Promoted Synthesis of Imines from Primary Alcohols and Amines under Ambient Conditions
  作者：Daniel Himmelbauer、Radu Talmazan、Stefan Weber、Jan Pecak、Antonio Thun-Hohenstein、Maxine-Sophie Geissler、Lucas Pachmann、Marc Pignitter、Maren Podewitz、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.202300094

  日期：——

  Transition-metal free: The synthesis of imines from benzyl alcohol and anilines promoted by oxygen and KOtBu at room temperature in the absence of a transition metal catalyst is described. The detailed investigation of the radical mechanism is presented revealing complex reaction paths and branching patterns.

  无过渡金属：描述了在室温下，在没有过渡金属催化剂的情况下，在氧气和 KO t Bu 的促进下，由苯甲醇和苯胺合成亚胺。对自由基机理的详细研究揭示了复杂的反应路径和分支模式。