2`,3`,6`,7`-tetrahydroxy-1,1``,3,3``-tetraethyldispiro[pyrimidine-5(2H),9`(10`H)-anthracene-10`,5``(2``H)-pyrimidine]-2,2``-dithione-4,4``,6,6``(1H,1``H,3H,3``H)tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2`,3`,6`,7`-tetrahydroxy-1,1``,3,3``-tetraethyldispiro[pyrimidine-5(2H),9`(10`H)-anthracene-10`,5``(2``H)-pyrimidine]-2,2``-dithione-4,4``,6,6``(1H,1``H,3H,3``H)tetraone
• 化学式: C₂₈H₂₈N₄O₈S₂
• 分子量: 612.684
• InChiKey: CTVXNZPMVCYUIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid 在 air 、 Agaricus bisporus laccase 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到2`,3`,6`,7`-tetrahydroxy-1,1``,3,3``-tetraethyldispiro[pyrimidine-5(2H),9`(10`H)-anthracene-10`,5``(2``H)-pyrimidine]-2,2``-dithione-4,4``,6,6``(1H,1``H,3H,3``H)tetraone
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚类与杂环1，3-二羰基化合物之间的漆酶催化多米诺反应，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析明确了产物的结构

  摘要：

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。

  DOI：

  10.1021/jo9011915

文献信息

• Domino Oxidation-Michael Reactions of Catechols with Barbituric Acid Derivatives in Water: An Efficient Synthesis of Polycyclic Pyrimidinones
  作者：Abdolhamid Alizadeh、Davood Nematollahi、Davood Hbibi、Mahdi Hesari

  DOI：10.1055/s-2007-966027

  日期：——

  The oxidative coupling reaction of catechols with barbituric acid derivatives, mediated by ferricyanide, has been investigated in aqueous solution. The results indicate that the barbituric acid derivatives participate in Michael-type addition reactions with in situ generated ortho-benzoquinones, in a domino fashion, to afford a variety of polycyclic pyrimidinones. The method provides a one-step, rapid

  已经在水溶液中研究了由铁氰化物介导的儿茶酚与巴比妥酸衍生物的氧化偶联反应。结果表明，巴比妥酸衍生物与原位生成的邻苯醌以多米诺骨牌方式参与迈克尔型加成反应，得到多种多环嘧啶酮。该方法为合成一系列具有生物学意义的多环嘧啶酮提供了一步、快速和有效的方法。
• The Laccase-Catalyzed Domino Reaction between Catechols and Heterocyclic 1,3-Dicarbonyls and the Unambiguous Structure Elucidation of the Products by NMR Spectroscopy and X-ray Crystal Structure Analysis
  作者：Szilvia Hajdok、Jürgen Conrad、Heiko Leutbecher、Sabine Strobel、Thomas Schleid、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/jo9011915

  日期：2009.10.2

  thiocoumarins) using aerial oxygen as the oxidant delivers benzofuropyridinones, benzofuroquinolinones, and thiocoumestans in a simple fashion, highly regioselectively with yields ranging from 55 to 98%. With barbituric acid derivatives the exclusive formation of dispiropyrimidinone derivatives takes place. The unambiguous and complete structure elucidation of all reaction products has been achieved

  邻苯二酚与杂环1,3-二羰基化合物（吡啶并酮，喹啉酮，硫代香豆素）之间的漆酶催化反应，使用空气中的氧气作为氧化剂，可以简单，高度区域选择性地生成苯并呋喃并吡啶酮，苯并呋喃喹啉酮和硫代双香豆素，产率为55％至98％。与巴比妥酸衍生物一起形成了双螺并​​嘧啶酮衍生物。通过NMR光谱方法（HSQMBC和能带选择的HMBC）以及X射线晶体结构分析已经实现了对所有反应产物的明确和完整的结构阐明。