5-<1-(2,2,2-Trifluoroethylidenehydrazono)>-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-<1-(2,2,2-Trifluoroethylidenehydrazono)>-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: [1-(3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-2,2,2-trifluoroethylidene]hydrazine
• 化学式: C₇H₉F₃N₂O
• 分子量: 194.156
• InChiKey: FHESEBVECRYRDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-三氟乙酰基吡喃 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-<1-(2,2,2-Trifluoroethylidenehydrazono)>-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  On the Nucleophilic Reactions of 5-Trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010248

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 19. Cycloaddition reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with cycloalkenes and cyclodienes
  作者：Mohammad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03227-5

  日期：1995.8

  gave the expected amino compound 21a (94%) and CF3CONHMe (22) (91%). In contrast, treatment of the exo-amide 4h, derived from norbornadiene with ethanolic methylamine, afforded the N-formyl compound 23 (87%), while corresponding treatment of a mixture of the exo- and endo-amides (4h and 4i) gave the exo- and endo-amino compounds (21b and 21c) (88%), together with compound 22 (ca. 10%) and the azapropenylindazole

  热反应（20-70℃）dichloroazine CF的3的CCl = NN = CClCF 3，2，用环戊烯（在CH 2氯2溶剂），环庚烯，茚，苊，2,3-二氢呋喃，3,4-作为每种情况下的主要产物，提供了二氢-2 H-吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯作为主要产物，其相应的包含CF 3 CCl 2的重排[32]环加合物3N =分组。环向非对称碳环茚和环戊二烯加成的方向与由LUMO（嗪）-HOMO（双极亲子）控制的反应一致。在尝试通过硅胶色谱纯化时，将重排的加合物3水解成相应的酰胺4（＝ NCCl 2 CF 3 →＝ NCOCF 3）。出乎意料的是，环戊烯反应还产生了环戊二烯[32]环加合物3b，而从降冰片二烯反应中，通过色谱法分离了水解的2：1加合物9（4％）。通过色谱分离从3,4-二氢-2 H中获得的其他产品-吡喃反应是取代的嗪CH 2（CH 2）2 OCH = CC（CF 3）=
• Novel cycloaddition products from the reaction of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with cycloalkenes, cyclodienes and cycloheptatriene, and of hexafuoroacetone azine with cycloheptatriene
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80391-7

  日期：1993.7

  chromatographic separation from the 2,3-dihydropyran reaction are the 5,6-dihydropyran-3-yl azine (5), the hydrazone CH2(CH2)2OCHCC(CF3)NNH2 (8) and quimolar quantities of 5,6-dihydropyran-3-yl trifluoromethyl ketone (6) and the chlorohydrazone O(CH2)4CHNHNCClCF3 (7) possibly arising via hydrolysis of the 1:2 adduct (16). The reaction of azine 2 with cycloheptatriene at 70 °C gives a complex mixture, in which

  二氯嗪CF 3 CCl =NN= CClCF 3（2）与环戊烯（在CH 2 Cl 2溶剂中），环庚烯，茚、,、 2,3-二氢呋喃，2的热反应（20–70°C）3-二氢吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯在每种情况下均以包含CF 3 CCl 2基团的重排的[3 + 2]环加合物（3）为主要产物。水解（CF 3 CCl 2 →CF 3 CO）以得到酰胺（4），尝试在硅胶上进行色谱纯化。与环戊烯一起重排的环戊二烯[3 + 2]环加合物（图3b）也形成，而通过从2,3-二氢吡喃反应色谱分离得到的其它产物的5,6-二氢吡喃-3-基吖嗪（5），腙CH 2（CH 2）2 OCHC C（CF 3）NNH 2（8）和quimolar量的5,6-二氢吡喃-3-基三氟甲基酮（6）和所述chlorohydrazone O（CH 2）4 CHNHNCClCF 3（7），通过水解而产生可能1：2加合物（1