(trifluoromethyl)triphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (trifluoromethyl)triphenylsilane
• 英文别名: trifluoromethyltriphenylsilane；Triphenyl(trifluoromethyl)silane
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃Si
• 分子量: 328.409
• InChiKey: PHGHMHIUNJVBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟联苯 、 (trifluoromethyl)triphenylsilane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2,4-difluoro-3-triphenylsilylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基三烷基硅烷与氟化物结合介导的芳香CH键的去质子化硅烷化

  摘要：

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-Prakash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01525
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷 、 三苯基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以76%的产率得到(trifluoromethyl)triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基三烷基硅烷与氟化物结合介导的芳香CH键的去质子化硅烷化

  摘要：

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-Prakash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01525

文献信息

• Synthesis and properties of (trifluoromethyl)trichlorosilane, a versatile precursor for CF3Si compounds
  作者：H. Beckers、H. Bürger、P. Bursch、I. Ruppert

  DOI：10.1016/0022-328x(86)82073-3

  日期：1986.11
• BECKERS H.; BURGER H.; BURSCH P.; RUPPERT I., J. ORGANOMET. CHEM., 316,(1986) N 1-2, 41-50
  作者：BECKERS H.、 BURGER H.、 BURSCH P.、 RUPPERT I.

  DOI：——

  日期：——
• Deprotonative Silylation of Aromatic C–H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Sayuri Osawa、Midori Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01525

  日期：2017.9.15

  method for the deprotonative silylation of aromatic C–H bonds has been developed using trifluoromethyltrimethylsilane (CF3SiMe3, Ruppert–Prakash reagent) and a catalytic amount of fluoride. In this reaction, CF3SiMe3 is considered to act as a base and a silicon electrophile. This process is highly tolerant to various functional groups on heteroarenes and benzenes. Furthermore, this method can be applied

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-Prakash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。