2,2,2-trifluoro-1-(3-phenoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-phenoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(m-phenoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanone；2,2,2-trifluoro-1-(3-phenoxyphenyl)ethanone；3-phenoxy-α,α,α-trifluoroacetophenone；3-trifluoroacetyldiphenyl ether
• 化学式: C₁₄H₉F₃O₂
• 分子量: 266.219
• InChiKey: WWQXWXTVQNFBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(3-phenoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-(m-phenoxy-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids using electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes and its application to the synthesis of β,β,β-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs

  摘要：

  Electrochemical carboxylation of (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)arenes resulted in an efficient fixation of carbon dioxide to give the corresponding 2-aryl-3,3,3-trifluoropropanoic acids in good yields, and the present reactions were successfully applied to the synthesis of beta,beta,beta-trifluorinated non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯氧基苯 在 盐酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(3-phenoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal .alpha.-trifluoromethyl-3-phenoxybenzyl carboxylates

  摘要：

  新的杀虫剂，是有机酯类，其中醇基是α-三氟甲基-3-苯氧基苯甲醇，酸基是拟除虫菊酸类，被描述并证明可以控制广谱的昆虫，包括螨类。

  公开号：

  US04152455A1

文献信息

• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Novel cyclopropane carboxylic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04833163A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Novel isomers and mixtures thereof of cyclopropane carboxylic acid derivatives with a 3-unsaturated side chain of Z geometry of the formula ##STR1## wherein A' is ##STR2## wherein R.sub.13 is selected from the group consisting of hydrogen and CN and R is an optionally unsaturated alkyl of 1 to 18 carbon atoms having insecticidal and nematocidal activity as well as plant and animal acaricidal activity and their preparation.

  环丙烷羧酸衍生物的新异构体及其混合物，具有Z几何构型的3-不饱和侧链，其通式如上所示，其中A'为如上所示的结构，其中R13选自氢和氰基，R为1至18个碳原子的可选不饱和烷基，具有杀虫、杀线虫、植物和动物杀螨活性及其制备方法。
• Fluoroform: an Efficient Precursor for the Trifluoromethylation of Aromatic Esters by Sodium Diisopropylamide with Trialkylamines
  作者：Zhaomeng Han、Sihan Chen、Yongjun Tu、Xiongdong Lian、Gongyong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900250

  日期：2019.8.7

  for the first time by using trialkylamines as cation chelating‐agents to stabilize the isolated –CF3 ion to realize trifluoromethylation reaction. With this strategy, trifluoromethyl aromatic ketones could be effectively synthesized from fluoroform and aromatic esters with diisopropyl aminosodium (NaDA) and trialkylamines.

  短文本：该trifluoromethanide阴离子是首次通过使用三烷基胺如阳离子螯合剂剂以稳定分离制备- CF 3离子，实现三氟甲基化反应。通过这种策略，可以从氟仿和芳族酯与二异丙基氨基钠（NaDA）和三烷基胺有效地合成三氟甲基芳族酮。
• Modular Synthesis of Fluorinated 2<i>H</i>-Thiophenes via [4+1] Cyclization of Enaminothiones
  作者：Xinyu Zhang、Jinli Zhang、Jie Chen、Banghua Zhou、Jian Zhang、Shunhong Chen、Jian Wu、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d3ob00222e

  日期：——

  An efficient and straightforward synthetic method for constructing trifluoromethyl 2H-thiophenes through [4 + 1] cycloaddition of enaminothiones with trifluoromethyl N-tosylhydrazones has been disclosed. The cycloaddition platforms were found to be compatible with a broad substrate scope and to show high regio- and stereo-selectivities under very mild reaction conditions such as room temperature, neutral

  已公开了一种通过烯胺硫酮与三氟甲基N-甲苯磺酰腙的 [4 + 1] 环加成反应构建三氟甲基 2 H-噻吩的有效且直接的合成方法。发现环加成平台与广泛的底物范围兼容，并在非常温和的反应条件下（如室温、中性介质和催化剂负载量低）显示出高区域选择性和立体选择性。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHYL KETONES
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1993014054A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (DE) Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylketonen der Formel (I), worin R die angegebenen Bedeutungen hat, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen Alkohol der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (IV): YOnH, worin n die angegebene Bedeutung hat, umsetzt, beschrieben.(EN) The description relates to a process for producing trifluoromethyl ketones of formula (I) where R has the meanings given, in which an alcohol of formula (II) is caused to react with a compound of formula (IV): YOnH, in which n has the meaning given.(FR) On décrit un procédé pour la préparation de trifluorométhylcétones de formule (I), où R a les notations indiquées, procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir un alcool de formule (II) avec un composé de formule (IV): YOnH, où n a la notation indiquée.

  一种制造三氟甲基酮的方法，其式样为(I)，其中R为所述的含义，该方法通过将具有式样(II)的醇与式样(IV)的化合物YOnH反应来实现，式样中n具有所述含义。