(E)-methyl 5,5-dicyano-2-hydroxy-3-(naphthalen-4-yl)methylenecyclohex-1-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 5,5-dicyano-2-hydroxy-3-(naphthalen-4-yl)methylenecyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: methyl (3E)-5,5-dicyano-2-hydroxy-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)cyclohexene-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: WUHODCSZNMGSDE-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 丙烯酸甲酯（MA） 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到(E)-methyl 5,5-dicyano-2-hydroxy-3-(naphthalen-4-yl)methylenecyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌迈克尔加成反应-迪克曼环化-异构化反应序列合成功能化的环己醇

  摘要：

  已经描述了通过多米诺骨牌迈克尔加成，然后进行狄克曼环化和烯醇化反应序列来合成功能化环己醇的简单而新的方案。多种活化烯烃与Baylis-Hillman衍生物一起用于多米诺环化反应，以高收率提供官能化的环己醇文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.100

文献信息

• Synthesis of functionalized cyclohexenols via a domino Michael addition–Dieckmann cyclization–isomerization reaction sequence
  作者：Manickam Bakthadoss、Gandhi Murugan、Jayakumar Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.100

  日期：2015.6

  A simple and new protocol for the synthesis of functionalized cyclohexenols via a domino Michael addition followed by Dieckmann cyclization and enolization reaction sequence has been described. A wide variety of activated olefins were utilized in the domino cyclization along with Baylis–Hillman derivatives to afford libraries of functionalized cyclohexenols in good yields.

  已经描述了通过多米诺骨牌迈克尔加成，然后进行狄克曼环化和烯醇化反应序列来合成功能化环己醇的简单而新的方案。多种活化烯烃与Baylis-Hillman衍生物一起用于多米诺环化反应，以高收率提供官能化的环己醇文库。