3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD11116628
• 分子量: 231.725
• InChiKey: XNDCPNRTSCCXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline 、 (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) 4-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₁H₁₇ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶2（TYK 2）抑制剂的分子对接、3D-QSAR、分子动力学、合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过分子建模研究，通过选择性靶向酪氨酸激酶 2 (TYK 2) 以获得有效的 TYK 2 抑制剂，提出了治疗原理。在本研究中，我们采用酪氨酸激酶 (TYK 2) 抑制剂并进行了分子对接、3D 定量构效关系 (3D-QSAR) 分析和分子动力学 (MD)。基于 3D-QSAR 结果，我们设计并合成了 13 种新化合物（R-1 至 R-13），收率良好。评估合成的分子对 LnCap 和 A549 细胞系的体外抗癌活性。分子 R-1、R-3、R-5、R-7 和 R-10 表现出相当大的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10799893.2019.1585453
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 3-氯苯胺 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可回收锌复合材料选择性CC键形成、N-烷基化和苯并[ d ]咪唑合成

  摘要：

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.060

文献信息

• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。