3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 3-chloro-N-[(3-methylphenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN
• mdl: MFCD11116628
• 分子量: 231.725
• InChiKey: XNDCPNRTSCCXHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline 、 (N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl) 4-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₁H₁₇ClN₂O₃
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶2（TYK 2）抑制剂的分子对接、3D-QSAR、分子动力学、合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过分子建模研究，通过选择性靶向酪氨酸激酶 2 (TYK 2) 以获得有效的 TYK 2 抑制剂，提出了治疗原理。在本研究中，我们采用酪氨酸激酶 (TYK 2) 抑制剂并进行了分子对接、3D 定量构效关系 (3D-QSAR) 分析和分子动力学 (MD)。基于 3D-QSAR 结果，我们设计并合成了 13 种新化合物（R-1 至 R-13），收率良好。评估合成的分子对 LnCap 和 A549 细胞系的体外抗癌活性。分子 R-1、R-3、R-5、R-7 和 R-10 表现出相当大的抗癌活性。

  DOI：

  10.1080/10799893.2019.1585453
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄胺 、 3-氯苯胺 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-chloro-N-(3-methylbenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可回收锌复合材料选择性CC键形成、N-烷基化和苯并[ d ]咪唑合成

  摘要：

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.060

文献信息

• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Molecular docking, 3D-QSAR, molecular dynamics, synthesis and anticancer activity of tyrosine kinase 2 (TYK 2) inhibitors
  作者：Ramesh Itteboina、Srilata Ballu、Sree Kanth Sivan、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1080/10799893.2019.1585453

  日期：2018.11.2

  Abstract A therapeutic rationale is proposed by selectively targeting tyrosine kinase 2 (TYK 2) to obtain potent TYK 2 inhibitors by molecular modeling studies. In the present study, we have taken tyrosine kinase (TYK 2) inhibitors and carried out molecular docking, 3 D quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) analysis and molecular dynamics (MD). Based on the 3D-QSAR results thirteen

  摘要 通过分子建模研究，通过选择性靶向酪氨酸激酶 2 (TYK 2) 以获得有效的 TYK 2 抑制剂，提出了治疗原理。在本研究中，我们采用酪氨酸激酶 (TYK 2) 抑制剂并进行了分子对接、3D 定量构效关系 (3D-QSAR) 分析和分子动力学 (MD)。基于 3D-QSAR 结果，我们设计并合成了 13 种新化合物（R-1 至 R-13），收率良好。评估合成的分子对 LnCap 和 A549 细胞系的体外抗癌活性。分子 R-1、R-3、R-5、R-7 和 R-10 表现出相当大的抗癌活性。