7-amino-2-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 7-amino-2-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-2-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrido-[4,3-d]pyrimidine；2-[(2,6-Dichlorophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidin-7-amine
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₄
• 分子量: 305.166
• InChiKey: RNQRNGCLHZFYBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯乙腈 、 4,6-二氨基-3-吡啶甲醛 在 sodium 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 7-amino-2-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]pyrido[4,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridinones for inhibiting protein tyrosine kinase and cell cycle

  摘要：

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和细胞周期激酶介导的细胞增殖。更具体地说，这项发明涉及萘啶酮及其在抑制细胞增殖和PTK或细胞周期激酶酶活性中的用途。

  公开号：

  US06150359A1

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 7-Substituted 3-(2,6-Dichlorophenyl)-1,6-naphthyridin-2(1<i>H</i>)-ones as Selective Inhibitors of pp60<i>^c</i>^-<i>src</i>
  作者：Andrew M. Thompson、Gordon W. Rewcastle、Stacey L. Boushelle、Brian G. Hartl、Alan J. Kraker、Gina H. Lu、Brian L. Batley、Robert L. Panek、H. D. Hollis Showalter、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm000148t

  日期：2000.8.1

  6-naphthyridin-2(1H)-ones showed broadly similar activity to the analogous pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones, whereas the 1, 8-naphthyridin-2(1H)-ones were at least 10(3)-fold less potent. These results, indicating that the 3-aza atom in the pyrido[2, 3-d]pyrimidin-7(8H)-ones is mandatory, whereas the 1-aza atom is not, support the published binding model for these compounds to c-Src (J. Med. Chem.

  7-取代的3-（2,6-二氯苯基）-1,6-萘啶-2（1H）-ones是有效的蛋白酪氨酸激酶抑制剂，对c-Src具有选择性。化合物的制备方法是：将4，6-二氨基乙醛与2，6-二氯苯基乙腈缩合，并通过在50％氟硼酸水溶液中进行长时间的重氮化，分别将产物的2-和7-氨基分别转化为羟基和氟代。N-甲基化，然后用脂族二胺，芳族胺或其衍生的锂阴离子处理，得到所需化合物。为了评估相关吡啶并[2,3-d]嘧啶-7（8H）-的两个环A氮杂原子对化合物的相对贡献，还制备了所选的异构体1，8-萘啶-2（1H）-对。抑制活性。评价了化合物通过c-Src，FGF-1受体和PDGF-β受体酶防止模型底物磷酸化的能力。总体而言，针对不同激酶的活性具有高度相关性，其中c-Src通常对结构变化最敏感。1，带有基本脂肪族侧链的6-萘啶-2（1H）-one类似物[7-NH（CH（2））（n）（）NRR，7-NHPhO（CH（
• Naphthyridinones for inhibiting protein tyrosine kinase and cell cycle
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06150359A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  This invention relates to the inhibition of protein tyrosine kinase (PTK) and cell cycle kinase mediated cellular proliferation. More specifically, this invention relates to naphthyridinones and their use in inhibiting cellular proliferation and PTK or cell cycle kinase enzymatic activity.

  这项发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶（PTK）和细胞周期激酶介导的细胞增殖。更具体地说，这项发明涉及萘啶酮及其在抑制细胞增殖和PTK或细胞周期激酶酶活性中的用途。