2-amino-6-benzyl-4-(m-tolyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-benzyl-4-(m-tolyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide
• 英文别名: 2-Amino-6-benzyl-4-(3-methylphenyl)-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile 5,5-dioxide；2-amino-6-benzyl-4-(3-methylphenyl)-5,5-dioxo-4H-pyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 455.537
• InChiKey: KAIQXIPROAFTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-6-benzyl-4-(m-tolyl)-4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine-3‑carbonitrile 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪5,5-二氧化物的合成，X射线晶体和单胺氧化酶抑制活性：体外研究和对接分析。

  摘要：

  我们报告了两个系列的2-氨基-6-苄基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈的合成和生物学评估5,5-二氧化物和2-氨基-6-甲基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈5，5-二氧化物。合成方法涉及从邻氨基苯甲酸甲酯开始的多步反应，再与甲烷磺酰氯偶联。使反应产物进行N-苄基化和N-甲基化反应，然后用氢化钠闭环，从而形成各自的2，1-苯并噻嗪2，2-二氧化物。使这些2，1-苯并噻嗪前体与丙二腈和取代的苯甲醛进行多组分反应，以合成两个新系列的吡喃苯并噻嗪（6a-r和7a-r）。筛选合成的化合物作为单胺氧化酶A和单胺氧化酶B的选择性抑制剂。体外结果表明，化合物6d和7q是单胺氧化酶A的选择性抑制剂，然而，单胺氧化酶B的选择性和有效抑制剂包括化合物6h和7r。此外，注意到一些双重抑制剂，例如7l对两种同工酶都具有更高的

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.02.007