diethyl (2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [(2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；N-[(2,4-dichlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₀Cl₂NO₃P
• 分子量: 388.23
• InChiKey: SBDLCNMMTKVVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<(2,4-dichlorophenyl)methylene>benzamine 、 亚磷酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到diethyl (2,4-dichlorophenyl)(phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242

文献信息

• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。
• Metal-Free Multicomponent Synthesis of (α-Aminoalkyl)phosphonates Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Biswanath Das、Avula Satya Kumar、Jayprakash Narayan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201100037

  日期：2011.8

  (α‐Aminoalkyl)phosphonates have efficiently been synthesized by multicomponent reaction of aldehydes, amines, and triethyl phosphite in the presence of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine at room temperature. The products are formed in high yields (83–91%) within 0.5–1 h.

  （α-氨基烷基）膦酸酯是在室温下通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪存在下的醛，胺和亚磷酸三乙酯的多组分反应有效合成的。在0.5–1小时内可形成高收率（83–91％）的产品。
• Magnetic BaFe12O19/Al2O3: An Efficient Heterogeneous Lewis Acid Catalyst for the Synthesis of α-Aminophosphonates (Kabachnik–Fields Reaction)
  作者：Tayebeh Piri、Reza Peymanfar、Shahrzad Javanshir、Sara Amirnejat

  DOI：10.1007/s10562-019-02910-8

  日期：2019.12

  critical for improving the chemical synthesis process. Therefore, BaFe12O19/Al2O3, a magnetic mesoporous nanocomposites, were designed synthesized and characterized using different techniques such as energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), Brunauer–Emmett–Teller (BET) adsorption

  设计和应用环保催化剂以减少有毒废物的数量对于改进化学合成过程至关重要。因此，设计合成了磁性介孔纳米复合材料 BaFe12O19/Al2O3，并使用能量色散 X 射线 (EDX) 光谱、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 吸附法和振动样品磁强计 (VSM)。制备的 BaFe12O19/Al2O3 显示出高表面积 (1773.22 m2/g)，氮吸附分析的平均孔径为 3.946 nm。此外，合成的纳米复合材料被证明是一种活性的多相路易斯酸催化剂，用于在环境温度下通过醛/酮、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应无溶剂合成 α-氨基膦酸酯。使用这种催化剂可以在无溶剂条件下轻松实现磁性可回收性和可回收性、高产率和短反应时间。
• Bismuth(III) Chloride–Catalyzed Three‐Component Coupling: Synthesis of α‐Amino Phosphonates
  作者：Zhuang‐Ping Zhan、Jun‐Ping Li

  DOI：10.1080/00397910500212692

  日期：2005.10

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot synthesis of alpha-amino phosphonates from the reaction of a carbonyl compound, amine, and dialkyl phosphite. The highly catalytic nature of bismuth(III) chloride and the fact that it is relatively nontoxic, low cost, easy to handle, and insensitive to small amounts of air and moisture make this method especially attractive for large-scale synthesis.