diethyl 2-(p-tolylcarbamoyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(p-tolylcarbamoyl)malonate
• 英文别名: Diethyl-N-p-tolylcarbamoyl-malonat；Diethyl 2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]propanedioate；diethyl 2-[(4-methylphenyl)carbamoyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DKELXRRQLQRTAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 溴代丙二酸二乙酯 在 indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到diethyl 2-(p-tolylcarbamoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  溴丙二酸酯与腈和异氰酸酯的铟介导 Blaise 型反应

  摘要：

  描述了溴丙二酸酯与腈和异氰酸酯的铟介导的 Blaise 型反应。溶剂的选择是反应成功的关键；事实证明，对二氯甲烷的依赖是无法理解的。与腈的反应以中等至良好的产率产生相应的 β-烯氨基二酯。与异氰酸酯的转化以良好到极好的产率生成氨基甲酰基丙二酸酯。两种反应都耐受有关电子性质的各种官能团。此外，由异氰酸异氰酸甲酯或异氰酸二异丙基苯酯引起的起始材料中的空间位阻也能很好地耐受。此外，还描述了一个连续的三组分一锅反应序列，用于形成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates，使该领域的未来研究成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561973

文献信息

• Indium-Mediated Blaise-Type Reaction of Bromomalonates with Nitriles and Isocyanates
  作者：Gerhard Hilt、Emre Babaoglu、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0035-1561973

  日期：——

  The indium-mediated Blaise-type reaction of bromomalonates with nitriles and isocyanates is described. The choice of the solvent is crucial for the successful reaction; the dependency on dichloromethane proved to be nonplussed. The reaction with nitriles led to the corresponding β-enamino diesters in moderate to good yields. The conversion with isocyanates generated carbamoyl malonates in good to excellent

  描述了溴丙二酸酯与腈和异氰酸酯的铟介导的 Blaise 型反应。溶剂的选择是反应成功的关键；事实证明，对二氯甲烷的依赖是无法理解的。与腈的反应以中等至良好的产率产生相应的 β-烯氨基二酯。与异氰酸酯的转化以良好到极好的产率生成氨基甲酰基丙二酸酯。两种反应都耐受有关电子性质的各种官能团。此外，由异氰酸异氰酸甲酯或异氰酸二异丙基苯酯引起的起始材料中的空间位阻也能很好地耐受。此外，还描述了一个连续的三组分一锅反应序列，用于形成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates，使该领域的未来研究成为可能。