ethyl 6-bromo-8-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-bromo-8-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂BrF₃O₃
• 分子量: 365.147
• InChiKey: XJBOTMNMGXCUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-8-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-bromo-8-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-bromo-8-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氘代苯并吡喃衍生物的合成作为具有改善的药代动力学性质的选择性COX-2抑制剂。

  摘要：

  我们设计了一系列专门氘化的苯并吡喃类似物作为新的COX-2抑制剂，旨在改善其药代动力学特性。如预期的那样，氘代化合物保留了对COX-2的效力和选择性。与它们的非氘代同类物相比，新分子在大鼠中具有改善的药代动力学特征。最重要的是，新化合物在几种小鼠炎症和疼痛模型中均显示出药效学功效。苯并吡喃衍生物被分离成它们的对映异构体，并且发现该活性与S-异构体有关。为了简化所需S异构体的合成，开发了有机催化的不对称多米诺oxa-Michael /羟醛缩合反应用于制备。

  DOI：

  10.1021/ml500299q

文献信息

• [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087687A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula (I). Wherein Z, X, R1, R2, R3, and R4 are as described in the specification.

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Benzopyran compounds useful for treating inflammatory conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148777A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2, R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及与环氧合酶-2介导的疾病相关的病症治疗方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由公式1定义的苯并吡喃和其类似物，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• Benzopyran compounds for use in the treatment and prevention of inflammation related conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148627A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及用于治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的条件的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是苯并吡喃和它们的类似物，其由公式1定义，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• [EN] BENZOPYRAN COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES BENZOPYRANIQUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087686A3

  公开（公告）日：2004-12-16
• EP1615905A2
  申请人：——

  公开号：EP1615905A2

  公开（公告）日：2006-01-18