1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylcarbodiimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylcarbodiimide
• 英文别名: (2,6-diisopropylphenyl)phenyl carbodiimide；N-(2,6-diisopropylphenyl)-N′-phenylcarbodiimide；N'-phenyl-N-(2,6-diisopropylphenyl)carbodiimide
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: QMOVTGDSULEKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylcarbodiimide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到N-(2,6-diisopropylphenyl)-N'-phenylformamidine
  参考文献：
  名称：

  笨重的金属免费接入ñ，ñ '-diarylcarbodiimides和其减排：笨重ñ，ñ '-diarylformamidines †

  摘要：

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。

  DOI：

  10.1039/c6nj00907g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 在 1,3-dimethyl-3-phospholene oxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-phenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  含受阻碳二亚胺中间体的二异氰酸酯和二元酸合成定义明确的聚酰胺

  摘要：

  我们发现了一种新颖的缩聚策略，用于合成窄分子量分布的良好定义的聚酰胺，该策略基于对先前为二异氰酸酯-二羧酸聚合开发的顺序自重复反应（“ SSRR”）的改进。在我们新发现的SSRR聚酰胺形成机理中，少量受阻碳二亚胺，N，N将'-双（2,6-二异丙基苯基）碳二亚胺（iPr-CDI）或受阻异氰酸酯（例如2,6-二异丙基苯基异氰酸酯（iPr-NCO））作为引发剂引入聚合反应，然后同时添加二异氰酸酯和二酸单体。通过使用这种新的反应模式，SSRR机理可制得分子量分布窄的聚酰胺产品，其分散度降低至1.2-1.4，远低于常规SSRR反应中> 2.5的范围。与传统的逐步增长或标准SSRR反应显着不同，当第一步中将二元酸添加到必需的iPr-CDI中，然后重排形成酰胺和SSRR的片段化组分时，优先形成聚合物主链。分子量的控制主要归因于酸的添加，其有利于生长链中间的不受阻碍的聚CDI中间体，而不是链末端的受阻CD

  DOI：

  10.1021/ma1022378

文献信息

• Alkali Metal–Promoted Facile Synthesis of Secondary Amines from Imines and Carbodiimides
  作者：Tarun K. Panda、Indrani Banerjee、Shweta Sagar

  DOI：10.1002/aoc.5765

  日期：2020.9

  We present here an efficient method for the hydroboration of aldimines (‐C=N‐) with pinacolborane (HBpin) using an alkali metal catalyst, potassium benzyl. The reaction was accomplished with unprecedented catalytic efficiency under mild and solvent‐free conditions to afford the high yield of the corresponding N‐boryl amines up to 97%. Various functionalities on aldimines were incorporated for hydroboration

  我们在这里介绍一种使用碱金属催化剂苄基钾与频哪醇硼烷（HBpin）对醛亚胺（-C = N-）进行硼氢化的有效方法。在温和且无溶剂的条件下，该反应以前所未有的催化效率完成，从而可提供高达97％的相应N-硼烷基胺高产率。将醛亚胺的各种官能团并入硼氢化。使相应的硼胺进一步水解，得到相应的仲胺，产率高达89％。该反应方案证明了具有多种亚胺的原子经济和绿色方法，具有优异的官能团耐受性。还实现了亚胺的化学选择性还原，产率高达74-89％。
• Pushing Back the Limits of Hydrosilylation: Unprecedented Catalytic Reduction of Organic Ureas to Formamidines
  作者：Jacky Pouessel、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201300653

  日期：2013.12

  Pushing back the limits: A novel catalytic transformation has been designed to prepare formamidine derivatives by reduction of substituted ureas with hydrosilanes. Simple iron catalysts based on commercially available iron salts and phosphine ligands prove to be highly active in promoting this new hydrosilylation reaction.

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。
• Benzimidazolin-2-iminato Hafnium Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Maxim Khononov、Heng Liu、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00384

  日期：2020.8.24

  imidazolin-2-iminato and benzimidazolin-2-iminato hafnium(IV) complexes were synthesized and fully characterized including single-crystal X-ray diffraction. The asymmetric imidazolin-2-iminato hafnium complex exhibits a shorter Hf–N bond length as compared with the corresponding benzimidazolin-2-iminato hafnium complex. These complexes were successfully utilized as catalysts for the addition of alcohols

  合成了一系列不对称的咪唑啉-2-亚胺基和苯并咪唑啉-2-亚胺基（（IV）配合物，并对其进行了全面表征，包括单晶X射线衍射。与相应的苯并咪唑啉-2-亚胺基ha络合物相比，不对称的咪唑啉-2-亚胺基ha络合物显示出较短的Hf-N键长。这些络合物被成功地用作将醇加到碳二亚胺中的催化剂。几种活性中间体的合成以及动力学，热力学和化学计量反应的研究使我们能够提出反应机理。给出了单体Hf（O t Bu）4的X射线晶体结构。
• Organoactinide-Catalyzed Monohydroboration of Carbodiimides
  作者：Heng Liu、Kseniya Kulbitski、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1002/chem.201705987

  日期：2018.4.17

  The organoactinide‐catalyzed monohydroboration of carbodiimides is reported herein. The catalytic reactions proceed under very mild conditions in a highly atom‐efficient and highly selective fashion to afford the corresponding monohydroborated N‐borylformamidine products in high yields. A plausible mechanism is proposed based on stoichiometric and kinetic studies.

  本文报道了有机act离子催化的碳二亚胺单氢硼化。催化反应在非常温和的条件下以高度原子效率和高度选择性的方式进行，从而以高收率提供了相应的单氢硼化N-硼烷基甲am产物。根据化学计量和动力学研究提出了一种合理的机制。
• Zinc Catalyzed Hydroelementation (HE; E = B, C, N, and O) of Carbodiimides: Intermediates Isolation and Mechanistic Insights
  作者：Rajata Kumar Sahoo、Arukela Ganesh Patro、Nabin Sarkar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00610

  日期：——

  The conjugated bis-guanidinate (CBG) supported zinc hydride, [LZnH}2; L = (ArHN)(ArN)-C═N–C═(NAr)(NHAr); Ar = 2,6-Et2-C6H3}] (1) (pre)-catalyzed addition of E–H (E = B, C, N, and O) to carbodiimides is presented. Compound 1 catalyzed the reduction of carbodiimides with pinacolborane (HBpin), terminal alkynes, primary amines, and alcohols, gave a series of N-boryl formamidines, propiolamidines, guanidines

  共轭双胍（CBG）负载的氢化锌，[LZnH} 2；L = (ArHN)(ArN)-C=N–C=(NAr)(NHAr); Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 }] ( 1 ) (预)催化E-H (E = B、C、N和O)加成至碳二亚胺。化合物1用频那醇硼烷(HBpin)、末端炔烃、伯胺和醇催化碳二亚胺还原，得到一系列高转化率的N-硼基甲脒、丙啶脒、胍和异脲。所有这些反应都表现出良好的官能团耐受性。这些反应通过活性催化剂和脒酸锌中间体（Zn-1 , Zn-1′、和Zn-3）、炔基锌（Zn-2和Zn-2'）、苯胺锌（Zn-4）和醇锌（Zn-5）配合物，已通过多核 NMR 和 HRMS 分析进行了表征。此外，化合物Zn-1'、Zn-2'、Zn-4和Zn-5通过单晶 X 射线衍射研究得到证实。基于明确的中间体和化学计量实验，提出了完整的催化循环。