diethyl ((2-hydroxy-5-nitrophenyl)(morpholino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl ((2-hydroxy-5-nitrophenyl)(morpholino)methyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[Diethoxyphosphoryl(morpholin-4-yl)methyl]-4-nitrophenol
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₇P
• 分子量: 374.331
• InChiKey: CRKSIXNDKQKSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二乙基亚磷酸氢酯 、 5-硝基水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到diethyl ((2-hydroxy-5-nitrophenyl)(morpholino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  An Auto-catalyzed Mannich-TypeReaction for Synthesis of Highly Substituted­ α-Aminomethylphosphonates

  摘要：

  研究发现，由分子内酚羟基催化的Mannich型反应，仅需将羟基苯甲醛与二级胺和双烷基磷酸酯在醇中加热便可进行，产生高度取代的α-氨基甲基磷酸酯。如果苯甲醛的羟基缺失或被阻挡，或者羟基苯甲醛被2'-羟基乙酰苯替代，则相应的反应几乎无法检测到。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38679

文献信息

• Catalyst-free ultrasonic-promoted multicomponent synthesis of tertiary α-amino phosphonates
  作者：Reddi Mohan Naidu Kalla、Jaeyeong Bae、Il Kim

  DOI：10.1039/c7nj00944e

  日期：——

  developed for the synthesis of a new class of tertiary α-amino phosphonates (TAPs) via the Kabachnik–Fields reactions of substituted salicylaldehydes and 2-hydroxy naphthaldehyde, di-n-butylamine, and di-or tri-alkylphosphites in water under ultrasound irradiation as well as under conventional conditions. These multi-component reactions were performed at room temperature without using any catalysts in

  通过取代水杨醛与2-羟基萘醛，二正丁胺和二-或-或-或-或-的水杨酸的Kabachnik-Fields反应，已开发出一种高效的绿色方案，用于合成一类新的叔α-氨基膦酸酯（TAP）。超声辐射以及常规条件下的水中三亚磷酸三烷基酯。这些多组分反应在室温下进行，无需在水中使用任何催化剂。通过简单的后处理和纯化步骤，与常规反应相比，在较短的反应时间（6分钟至35分钟）内以较高的收率（84％至94％）获得了TAP。
• An Auto-catalyzed Mannich-TypeReaction for Synthesis of Highly Substituted­ α-Aminomethylphosphonates
  作者：Rifang Yang、Rusheng Zhao、Lizhi Zhao、Liuhong Yun、Hai Wang

  DOI：10.1055/s-2003-38679

  日期：——

  It has been found that a Mannich-type reaction catalyzed by an intramolecular phenolic hydroxy group involves simply heating a hydroxybenzaldehyde with a secondary amine and a dialkyl phosphite in alcohol, produced highly substituted α-aminomethylphosphonates. The corresponding reaction can hardly be detected if the hydoxy group of the benzaldehyde is absent or blocked, or the hydroxybenzaldehyde is replaced by 2′-hydroxyacetophenone.

  研究发现，由分子内酚羟基催化的Mannich型反应，仅需将羟基苯甲醛与二级胺和双烷基磷酸酯在醇中加热便可进行，产生高度取代的α-氨基甲基磷酸酯。如果苯甲醛的羟基缺失或被阻挡，或者羟基苯甲醛被2'-羟基乙酰苯替代，则相应的反应几乎无法检测到。