2,2-dimethyl-N-phenyl-3-butynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-phenyl-3-butynamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-phenylbut-3-ynamide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: UNTLSUBOAUNMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-异氰酸硝基苯 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2-dimethyl-N-phenyl-3-butynamide
  参考文献：
  名称：

  的1,2-5 -环-稠合barrelenes合成经由分子内的Diels -阿尔德炔衍生物的反应

  摘要：

  用从碳二亚胺得到的炔基酰脲和炔酸5及其衍生物13进行的分子内Diels-Alder反应，得到1，2-退火的桶烯14（来自13a）和苯并桶烯8（来自5）和15（来自13b））; 在3-丁酸（1）的情况下，观察到[1，3] -H位移。假定形成作为中间体的氮杂bar烯16（来自13c），其使HCN松散而得到吲哚酮17。酰基脲6和9 进行异氰酸酯裂解而不是[4 + 2]环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700708

文献信息

• TRIFONOV, LATCHEZAR S.;ORAHOVATS, ALEXANDER S., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1732-1736
  作者：TRIFONOV, LATCHEZAR S.、ORAHOVATS, ALEXANDER S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-five-ring-annellated barrelenesvia the intramolecularDiels-Alder reaction of acetylenic derivatives
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19870700708

  日期：1987.11.4

  The intramolecular Diels-Alder reaction conducted with acetylenic acylureas, obtained from carbodiimides, and the acetylenic acid 5 and its derivatives 13 gave the 1,2-annellated barrelene 14 (from 13a) and the benzobarrelenes 8 (from 5) and 15 (from 13b); in the case of 3-butynoic acid (1),[1,3]-H shift were observed. The formation of the azabarrelenes 16 (from 13c) as an intermediate is postulated

  用从碳二亚胺得到的炔基酰脲和炔酸5及其衍生物13进行的分子内Diels-Alder反应，得到1，2-退火的桶烯14（来自13a）和苯并桶烯8（来自5）和15（来自13b））; 在3-丁酸（1）的情况下，观察到[1，3] -H位移。假定形成作为中间体的氮杂bar烯16（来自13c），其使HCN松散而得到吲哚酮17。酰基脲6和9 进行异氰酸酯裂解而不是[4 + 2]环化。