5,7-dichloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,7-dichloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 245.065
• InChiKey: JGDTVBJGLDRROC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione 、 苄基碘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-5,7-dichloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。

  公开号：

  US20090203708A1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4,6-dichloro-N-methyl-benzamide 、 三光气 反应 2.0h， 以99%的产率得到5,7-dichloro-3-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。

  公开号：

  US20090203708A1

文献信息

• WO2008/4716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL SUBSTITUTED-1H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2035406A1

  公开（公告）日：2009-03-18
• EP2035406A4
  申请人：——

  公开号：EP2035406A4

  公开（公告）日：2009-08-05
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED-1H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE 1H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT LESDITS DÉRIVÉS
  申请人：KOREA RESERACH INST OF CHEMICA

  公开号：WO2008004716A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  [EN] Disclosed herein are novel substituted-lH-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted- lH-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés substitués de 1H-quinazoline-2,4-dione, un procédé de préparation de ces derniers, ainsi qu'une composition pharmaceutique contenant lesdits dérivés. Les nouveaux dérivés de 1H-quinazoline-2,4-dione présentent une affinité de liaison et une sélectivité pour les récepteurs 5-HT6 excellentes comparé à d'autres récepteurs, inhibent l'accumulation d'AMPc stimulée par la sérotonine (5-HT), et mettent fin à l'hyperactivité induite par l'apomorphine (2 mg/kg, i-p.) chez les rats. Du fait desdits effets, lesdits dérivés sont utiles dans le traitement de maladies du système nerveux central liées aux récepteurs 5-HT6.
• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。