α-(4'-tolylsulfonyl)-4-methoxyphenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(4'-tolylsulfonyl)-4-methoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: α-(4-tolylsulfonyl)-4-methoxyphenylacetonitrile；(4-Methoxyphenyl)[(4-methylphenyl)sulfonyl]acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: YYOBEOUEZLGYJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazole 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以61%的产率得到α-(4'-tolylsulfonyl)-4-methoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索1,5-二取代磺酰基三唑的反应活性：α-磺酰基腈的热解和Rh（II）催化合成

  摘要：

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.048

文献信息

• The Reaction of Halogeno-Substituted N,N-Dimethylanalines and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Certain Arylacetonitriles or α-Cyano-o-tolunitrile Under Aryne-Forming Conditions
  作者：Wei Han、Yingchun Lu、He Zhao、Mahesh Dutt、Edward R. Biehl

  DOI：10.1055/s-1996-4178

  日期：1996.1

  The scope of the tandem addition-rearrangement aryne reaction has been extended to include 2-bromo-4-methyl-N,N-dimethylaniline (1) and 6-bromo-5-methoxyindan (4). These haloarenes react with arylacetonitriles 2 under lithium diisopropylamide mediated aryne-forming conditions to give primarily 2-arylmethyl-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitriles 3 and 4-arylmethyl-6-methoxyindan-5-carbonitriles 5, respectively. 9-Bromophenanthrene (14), and 4-bromopyrene (16) react with α-cyano-o-tolunitrile (8) to give mainly rearranged products 2-(2’-cyanobenzyl)-3-methyl-6-N,N-dimethylaminobenzonitrile (9), 10-(2’-cyanobenzyl)phenanthrene-9-carbonitrile (15), and 5-(2’-cyanobenzyl)pyrene-4-carbonitrile (17). However, compound 8 reacts with 3-chloro-N,N-dimethylaniline (10), 4-bromopyrene (16) and 6-bromo-5-[(4-tolylsulfonyl)-oxy]indan (6) to give 4+2 cycloaddition products 10-amino-1-N,N-dimethylaminoanthracene-9-carbonitrile (11), 6-amino-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-cyclopent(a)anthracene-11-carbonitrile (12), and 10-amino-2,3-dihydro-1H-cyclopent(b)-anthracene-5-carbonitrile (13), respectively. The reaction of indan 6 with arylacetonitriles 2 and butyllithium affords no arynic products, but rather yields α-(4-tolylsulfonyl)arylacetonitriles 7. These results are discussed in terms of electronic effects.

  串联加成-重排芳炔反应的范围已扩展至包括2-溴-4-甲基-N,N-二甲基苯胺（1）和6-溴-5-甲氧基茚（4）。这些卤代芳烃在锂二异丙胺介导的芳炔生成条件下与芳基乙腈（2）反应，主要生成2-芳基甲基-3-甲基-6-N,N-二甲基氨基苯腈（3）和4-芳基甲基-6-甲氧基茚-5-腈（5）。9-溴菲（14）和4-溴芘（16）与α-氰基-o-甲苯腈（8）反应，主要生成重排产物2-(2'-氰基苄基)-3-甲基-6-N,N-二甲氨基苯腈（9）、10-(2'-氰基苄基)菲-9-腈（15）和5-(2'-氰基苄基)芘-4-腈（17）。然而，化合物8与3-氯-N,N-二甲基苯胺（10）、4-溴芘（16）和6-溴-5-[(4-甲苯磺酰)-氧]茚（6）反应，生成4+2环加成产物10-氨基-1-N,N-二甲基氨基蒽-9-腈（11）、6-氨基-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-环戊蒽-11-腈（12）和10-氨基-2,3-二氢-1H-环戊(b)-蒽-5-腈（13）。茚（6）与芳基乙腈（2）及丁基锂的反应未生成芳炔产物，而是生成α-(4-甲苯磺酰)芳基乙腈（7）。这些结果从电子效应的角度进行讨论。
• Short Synthesis of α-Nitrile Sulfones
  作者：He Zhao、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397919508011483

  日期：1995.12

  Abstract A short synthesis of α-(4-tolylsulfonyl)arylacetonitriles from the reaction of phenyl tosylate and α-lithiated nitriles is described.

  摘要 描述了通过甲苯磺酸苯基酯和 α-锂化腈反应快速合成 α-(4-甲苯磺酰基) 芳基乙腈。
• Electrolyte additive for lithium battery, electrolyte including the additive, and lithium battery including the electrolyte
  申请人：SAMSUNG SDI CO., LTD.

  公开号：US10003102B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  An electrolyte additive for a lithium battery, an electrolyte including the electrolyte additive, and a lithium battery including the electrolyte additive are disclosed. The electrolyte additive for a lithium battery includes a sulfonylmethylisocyanide-based compound. The electrolyte additive including the sulfonylmethylisocyanide-based compound may form a protective layer having improved high-temperature stability on positive and negative electrodes of a lithium battery, thereby improving the safety of the lithium battery.

  本发明公开了一种用于锂电池的电解质添加剂、一种包括该电解质添加剂的电解液以及一种包括该电解质添加剂的锂电池。锂电池电解质添加剂包括磺酰甲基异氰化物基化合物。包括磺酰甲基异氰化物基化合物的电解质添加剂可在锂电池的正极和负极上形成具有更好高温稳定性的保护层，从而提高锂电池的安全性。
• Exploring the reactivity of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles: thermolysis and Rh(II)-catalyzed synthesis of α-sulfonyl nitriles
  作者：Maria Elena Meza-Aviña、Mudita Kishor Patel、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.048

  日期：2013.9

  Rh(II)-catalyst coordinates strongly but reversibly with the 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles. Other catalysts, including both Brønsted and Lewis acids, were found to catalyze this transformation, although less efficiently compared to neat thermolysis or Rh(II)-catalyzed conditions. These data illustrate both the unique nature of 1,5-disubstituted sulfonyl-triazoles and potential future avenues for their

  使用热解或金属催化条件探索了一系列1,5-二取代磺酰基-三唑的反应性。热解反应和Rh（II）催化的反应均导致合成α-磺酰基-腈，大概是通过卡宾或类胡萝卜素机理发生的。由1，5-二取代的磺酰基-三唑损失的二氮所导致的羧苯甲酸酯和类胡萝卜素的反应性与先前研究的1，4-二取代的磺酰基-三唑的反应性不同。通过NMR观察到，Rh（II）-催化剂与1，5-二取代的磺酰基-三唑强烈但可逆地配位。尽管与纯热解法或Rh（II）催化条件相比效率较低，但发现其他催化剂，包括布朗斯台德酸和路易斯酸，都可以催化这种转化。