1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: 1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol
• 英文别名: (4R)-4-[(4S)-2-sulfanylidene-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dioxolane-2-thione
• 化学式: C₆H₆O₄S₂
• 分子量: 206.243
• InChiKey: FKYKIUJECRQXPT-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol 反应 0.17h， 以60%的产率得到2,3-di-O-allylthiocarbonyl-1,4-diiodo-1,4-di-deoxyerythritol
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯作为中间体，可合成某些糖醇或糖衍生物的单或双烯丙基卤代硫醇碳酸盐。

  摘要：

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.018
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 、 硫代氯甲酸苯酯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到1,2,3,4-dithionocarbonyl-erythritol
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of alditol thiaheterocycles via ring closure of vicinal bis-cyclic thionocarbonates of alditols

  摘要：

  A new thiaheterocyclisation of alditols involving bis-cyclic thionocarbonate derivatives as bielectrophilic intermediates is reported. The polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydropyrane and thiepane rings from erythritol, D,L-threitol, D-arabinitol, D-mannitol and galactitol were efficiently obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02282-1

文献信息

• Versatile syntheses of mono- or bis-allylhalothiol-carbonates of some alditol or sugar derivatives via cyclic thionocarbonates as intermediates
  作者：Mohammed Benazza、Rami Kanso、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/j.carres.2009.11.018

  日期：2010.2

  reaction with an allyl halide instead of methyl iodide, which is usually used. This investigation was successfully carried out under both conventional heating and microwave solvent-free conditions with some alditol, thioanhydroalditol, and aldose derivatives.

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。
• New synthesis of alditol thiaheterocycles via ring closure of vicinal bis-cyclic thionocarbonates of alditols
  作者：Sami Halila、Mohammed Benazza、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02282-1

  日期：2002.1

  A new thiaheterocyclisation of alditols involving bis-cyclic thionocarbonate derivatives as bielectrophilic intermediates is reported. The polyhydroxylated tetrahydrothiophene, tetrahydropyrane and thiepane rings from erythritol, D,L-threitol, D-arabinitol, D-mannitol and galactitol were efficiently obtained. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.