O-phenyl 4-(2-chloroethyl)piperidine-1-carbothioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl 4-(2-chloroethyl)piperidine-1-carbothioate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNOS
• 分子量: 283.822
• InChiKey: OZQRQQJJMLJCCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 硫代氯甲酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到O-phenyl 4-(2-chloroethyl)piperidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与氯代硫代甲酸苯酯的脱烷基作用

  摘要：

  苯基氯硫代甲酸酯在20°C下与脂肪胺迅速反应，生成硫代氨基甲酸酯和烷基氯​​。氨基甲酸酯通过与硫酸二甲酯反应，然后用水水解，很容易转化为仲胺盐。反应速率和烷基裂解选择性与报道的氯甲酸1-氯乙基酯相当。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00743-6

文献信息

• Phenyl Chloro(thionoformate): a New Dealkylating Agent of Tertiary Amines
  作者：David S. Millan、David S. Millan、Rolf H. Prager、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/ch98147

  日期：——

  Phenyl chloro(thionoformate) reacts rapidly with unhindered tertiary aliphatic amines at 20° to give a thiocarbamate and an alkyl chloride. Dialkylcyclohexylamines react surprisingly rapidly to form predominantly cyclohexene. The thiocarbamates are converted into the secondary amine salt by treatment with dimethyl sulfate, followed by hydrolysis with water. Rates of reaction and alkyl group cleavage selectivity in amines were found to be superior or comparable to those previously reported with chloroformates.

  苯基氯代(硫代甲酸酯)在20°下与无障碍的三级脂肪胺迅速反应，生成硫代氨酸酯和烷基氯化物。二烷基环己胺出奇地迅速反应，主要生成环己烯。硫代氨酸酯经过甲基硫酸二甲酯处理后，再用水水解转化为二级胺盐。在氨基中，反应速率和烷基团裂解选择性被发现优于或与以前报道的氯代甲酸酯相媲美。