1,7-dimethylquinoxaline-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-dimethylquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 1,7-dimethylquinoxalin-2(1H)-one；1,7-Dimethylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: SJDQPIXGQHCDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethylquinoxaline-2(1H)-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到C₁₀H₁₁N₃O
  参考文献：
  名称：

  在简单和温和条件下直接C（sp2）-H胺化反应合成伯3-氨基喹喔啉-2（1H）-一

  摘要：

  已开发出方便的喹喔啉-2-酮的CH胺化反应。通过在简单温和的条件下利用TMSN 3作为氨基源，这种转化提供了对具有广泛官能团耐受性的3-氨基喹喔啉-2（1 H）-的简明访问。目标3-氨基喹喔啉-2-（1 H）-1是合成具有生物活性的3 - N取代的喹喔啉-2-酮衍生物的重要中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801661
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-[(4-methylphenyl)amino]acetamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1,7-dimethylquinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu介导的苯胺衍生物选择性溴化及初步机理研究

  摘要：

  摘要 已开发出一种简单有效的苯胺、苯胺衍生物和类似物的溴化方法。给出了43个例子，最高产率为98%。包括取代苯胺、吡啶胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、N-苯基-酰胺、N-苯基-磺酰胺和含氮杂环在内的不同底物都具有反应性并选择性地生成所需的溴代产物。该方法可用于合成药物中间体和喹喔啉衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1598558

文献信息

• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, IN PARTICULAR 2-OXO-4,4,5,5,6,6,7,7-OCTAHYDROBENZOXAZOLE DERIVATIVES, AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, EN PARTICULIER DÉRIVÉS DE 2-OXO -4,4,5,5,6,6,7,7-OCTAHYDROBENZOXAZOLE, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017137744A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to antibacterial drug compounds containing a bicyclic core, typically a bicycle in which one of the rings is an oxazolidinone. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the compounds in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  这项发明涉及含有双环核心的抗菌药物化合物，通常是其中一个环是噁唑烷酮的双环。它还涉及抗菌药物化合物的药物配方。它还涉及化合物在治疗细菌感染和治疗细菌感染方法中的用途。
• A Catalyst-Free Minisci-Type Reaction: the C-H Alkylation of Quinoxalinones with Sodium Alkylsulfinates and Phenyliodine(III) Dicarboxylates
  作者：Liping Wang、Jiquan Zhao、Yuting Sun、Hong-Yu Zhang、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201901266

  日期：2019.11.10

  A direct C–H alkylation of quinoxalinones at the C‐3 position with sodium alkylsulfinates and phenyliodine(III) dicarboxylates has been developed under catalyst‐free conditions. A series of 3‐alkylquinoxalinones were afforded in moderate to excellent yields in this protocol, which offers a practical and efficient access to biologically interesting 3‐alkylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives.

  在无催化剂的条件下，已开发了在烷基的C-3位置与烷基亚磺酸钠和苯基碘（III）二羧酸直接对喹喔啉酮进行CH烷基化反应。在该方案中，以中等到极好的产率提供了一系列3-烷基喹喔啉酮，这为生物学上令人感兴趣的3-烷基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物提供了实用而有效的途径。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2017137743A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  This invention relates to antibacterial drug compounds containing a bicyclic core, typically a bicycle in which one of the rings is an oxazolidinone. It also relates to pharmaceutical formulations of antibacterial drug compounds. It also relates to uses of the derivatives in treating bacterial infections and in methods of treating bacterial infections.

  该发明涉及含有双环核心的抗菌药物化合物，通常是其中一个环为噁唑烷酮的双环。它还涉及抗菌药物化合物的药物配方。它还涉及衍生物在治疗细菌感染和治疗细菌感染方法中的用途。
• Visible Light-Promoted Radical Relay Cyclization/C–C Bond Formation of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhi-Peng Ye、Fang Liu、Xin-Yu Duan、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02285

  日期：2021.12.3

  A visible light-promoted radical relay of N-allylbromodifluoroacetamide with quinoxalin-2(1H)-ones was developed in which 5-exo-trig cyclization and C–C bond formation were involved. This protocol was performed under mild conditions to facilely offer a variety of hybrid molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 3,3-difluoro-γ-lactam motifs. These prepared novel skeletons would expand the accessible

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。