他莫昔芬-D5 | 157698-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 他莫昔芬-D5
• 英文名称: -tamoxifen
• 英文别名: TAM-d5；(Z)-2-(4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl-3,3,4,4,4-d5)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine；N,N-dimethyl-2-[4-[(Z)-3,3,4,4,4-pentadeuterio-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanamine
• CAS: 157698-32-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 376.483
• InChiKey: NKANXQFJJICGDU-FUYVPVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL，DMSO：2mg/mL，乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Tamoxifen-d5 (ICI 47699-d5) 是一种 Tamoxifen 的氘代物。Tamoxifen (ICI 47699) 是一种口服有效的选择性雌激素受体调节剂（SERM），能够在乳腺细胞中阻断雌激素的作用，并在骨骼、肝脏和子宫细胞中激活雌激素活性。此外，Tamoxifen 还是一种有效的 HSP90 激活剂，能够增强 HSP90 分子伴侣 ATPaSE 的活性。

靶点

靶点
雌激素受体	HSP90

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 他莫昔芬-D5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation

  摘要：

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340810

文献信息

• Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 767-772
  作者：Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A.

  DOI：——

  日期：——