他莫昔芬-D5 | 157698-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 他莫昔芬-D5
• 英文名称: -tamoxifen
• 英文别名: TAM-d5；(Z)-2-(4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl-3,3,4,4,4-d5)phenoxy)-N,N-dimethylethanamine；N,N-dimethyl-2-[4-[(Z)-3,3,4,4,4-pentadeuterio-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethanamine
• CAS: 157698-32-3
• 化学式: C₂₆H₂₉NO
• 分子量: 376.483
• InChiKey: NKANXQFJJICGDU-FUYVPVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL，DMSO：2mg/mL，乙醇：20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

Tamoxifen-d5 (ICI 47699-d5) 是一种 Tamoxifen 的氘代物。Tamoxifen (ICI 47699) 是一种口服有效的选择性雌激素受体调节剂（SERM），能够在乳腺细胞中阻断雌激素的作用，并在骨骼、肝脏和子宫细胞中激活雌激素活性。此外，Tamoxifen 还是一种有效的 Hsp90 激活剂，能够增强 Hsp90 分子伴侣 ATPase 的活性。

靶点

靶点
雌激素受体	HSP90

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(2-氯乙氧基)苯基]-2-苯乙酮 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 他莫昔芬-D5
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation

  摘要：

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340810

文献信息

• Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 8, S 767-772
  作者：Horton Martin N., Jarman Michael, Potter Gerard A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [D5-ethyl]-tamoxifen; a mechanistic probe of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation
  作者：Martin N. Horton、Michael Jarman、Gerard A. Potter

  DOI：10.1002/jlcr.2580340810

  日期：1994.8

  Tamoxifen which incorporates a fully deuterated ethyl group, [D5-ethyl]-tamoxifen, has been synthesised in order to probe the mechanism of tamoxifen induced hepatic DNA adduct formation. The pentadeuteroethyl group was introduced into the tamoxifen structure by treatment of the ketone precursor 1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone, as its sodium enolate, with [D5]-iodoethane.

  合成了全氘乙基取代的他莫昔芬（[D5-ethyl]-tamoxifen），以探究他莫昔芬诱导的肝脏DNA加合物形成机制。通过将酮前体1-[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-2-phenylethanone的钠烯醇盐与[D5]-碘乙烷反应，引入了五氘乙基团到他莫昔芬的结构中。