6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman
• 英文别名: 2,2,8-Trimethyl-5,7-dinitro-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: ZCTDMHJOEWUFMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲基苯乙酮 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-hydroxy-5,7-dinitro-2,2,8-trimethylchroman
  参考文献：
  名称：

  维生素E化学。非α-生育酚的硝化：产物和机理考虑

  摘要：

  与在芳环上被甲基化的α-形式相反，非α-生育酚具有游离的芳环位置，这使它们能够在体内和体外充当亲电试剂的有效清除剂。在准备涉及过氧亚硝酸盐和其他硝化系统的酶研究时，研究了非α-生育酚在硝化条件下的行为。鉴定，全面分析表征了β-，γ-和δ-生育酚的硝化产物，并通过对截短的模型化合物进行X射线晶体结构分析来支持其结构。即使在更剧烈的硝化条件下，2-C下也不会发生立体化学腐蚀。重新检查了γ-生育酚和δ-生育酚的亚硝化，邻苯二酚单肟，仅在γ-生育酚的情况下，在升高的温度下才释放羟胺，以提供稳定的邻苯二酚。δ-生育酚的单硝化选择性地在位置5进行。该选择性可以通过应变诱导键定位（SIBL）到醌型硝化中间体的理论来解释。双硝化对第一个硝基基团的影响很小，因此在正常硝化条件下提供过量硝化物种的情况下，仅发现了双硝化产物。

  DOI：

  10.1021/jo0706832

文献信息

• Vitamin E Chemistry. Nitration of Non-α-tocopherols:  Products and Mechanistic Considerations
  作者：Anjan Patel、Falk Liebner、Thomas Netscher、Kurt Mereiter、Thomas Rosenau

  DOI：10.1021/jo0706832

  日期：2007.8.1

  In contrast to the α-form permethylated at the aromatic ring, non-α-tocopherols possess free aromatic ring positions which enable them to act as potent scavengers of electrophiles in vivo and in vitro. In preparation of enzymatic studies involving peroxynitrite and other nitrating systems, the behavior of non-α-tocopherols under nitration conditions was studied. The nitration products of β-, γ-, and

  与在芳环上被甲基化的α-形式相反，非α-生育酚具有游离的芳环位置，这使它们能够在体内和体外充当亲电试剂的有效清除剂。在准备涉及过氧亚硝酸盐和其他硝化系统的酶研究时，研究了非α-生育酚在硝化条件下的行为。鉴定，全面分析表征了β-，γ-和δ-生育酚的硝化产物，并通过对截短的模型化合物进行X射线晶体结构分析来支持其结构。即使在更剧烈的硝化条件下，2-C下也不会发生立体化学腐蚀。重新检查了γ-生育酚和δ-生育酚的亚硝化，邻苯二酚单肟，仅在γ-生育酚的情况下，在升高的温度下才释放羟胺，以提供稳定的邻苯二酚。δ-生育酚的单硝化选择性地在位置5进行。该选择性可以通过应变诱导键定位（SIBL）到醌型硝化中间体的理论来解释。双硝化对第一个硝基基团的影响很小，因此在正常硝化条件下提供过量硝化物种的情况下，仅发现了双硝化产物。