4-(((trifluoromethyl)thio)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((trifluoromethyl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-((trifluoromethylthio)methyl)benzonitrile；4-[(trifluoromethyl)thio]methylbenzonitrile；4-cyano-trifluoromethylthiomethylbenzene；4-[[(Trifluoromethyl)thio]methyl]benzonitrile；4-(trifluoromethylsulfanylmethyl)benzonitrile
• 化学式: C₉H₆F₃NS
• 分子量: 217.215
• InChiKey: FNMXURKUPUVNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((trifluoromethyl)thio)methyl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称根岸偶联反应对映选择性构建 C−SCF3 立构中心

  摘要：

  通过镍催化，开发了含有高对映选择性的1,1-二芳基叔碳中心的手性SR f (SCF 3 、SC 2 F 5 、SC 3 F 7 、SC 4 F 9和SCF 2 CO 2 Et)的结构不对称根岸偶联反应。该策略的合成效用在克级反应中得到证明，并且通过引入SCF 3基团合成生物活性化合物的光学类似物，而对映选择性没有明显降低。

  DOI：

  10.1002/anie.202400308
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 potassium fluoride 作用下， 以 硫光气 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(((trifluoromethyl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Trifluoro methylthiomethyl benzene derivatives and process for production same

  摘要：

  本发明涉及一种生产三氟甲硫甲基苯衍生物的方法，其通式如下（2）所示：（其中R是氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷氧羰基、氰基、硝基或苯甲酰基，可以用卤素原子、烷基、烷氧基、脂肪或芳香基酰基、硝基、氰基或烷氧羰基替代；n是1至5的整数；当n是2或更多时，多个R可以相同或各自不同），其中该方法包括在乙腈中反应下列通式（1）所示的苄基卤化物衍生物：（其中R和n的定义与上述相同；X是卤素原子、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基，可以用烷基或卤素原子替代）与硫代碳酰和氟化钾。

  公开号：

  US06225505B1

文献信息

• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Metal-Free Trifluoromethylthiolation of Alkyl Electrophiles via a Cascade of Thiocyanation and Nucleophilic Cyanide–CF3 Substitution
  作者：Lukas Goossen、Christian Matheis、Minyan Wang、Thilo Krause

  DOI：10.1055/s-0034-1378702

  日期：——

  straightforward synthesis of alkyl trifluoromethyl thioethers was developed that starts from widely available alkyl halides or mesylates and the inexpensive reagents sodium thiocyanate and trimethyl(trifluoromethyl)silane. The alkyl electrophiles are converted in situ into the corresponding thiocyanates, which react with the nucleophilic Ruppert–Prakash reagent to give the corresponding trifluoromethyl thioethers

  开发了一种直接合成烷基三氟甲基硫醚的方法，该方法从广泛使用的烷基卤化物或甲磺酸盐和廉价试剂硫氰酸钠和三甲基（三氟甲基）硅烷开始。烷基亲电试剂原位转化为相应的硫氰酸酯，后者与亲核的 Ruppert-Prakash 试剂反应，通过 Langlois 型 CN-CF3 取代得到相应的三氟甲基硫醚。该方法能够将药学上有意义的三氟甲硫基有效地引入官能化分子中，而无需金属催化剂或昂贵的预制三氟甲硫基化剂。
• Ph3P+CF2CO2− as an F− and :CF2 source for trifluoromethylthiolation of alkyl halides
  作者：Zhuo Liu、Jin Long、Xuan Xiao、Jin-Hong Lin、Xing Zheng、Ji-Chang Xiao、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.11.013

  日期：2019.3

  As trifluoromethylthiolation has received increasing attention recently, many CF3S-reagents and trifluoromethylthiolation methods have been developed. Herein we describe trifluoromethylthiolation of alkyl halides by using Ph3P+CF2CO2 as a fluoride and difluorocarbene source. Difluorocarbene is a versatile intermediate, but its side reactions are usually ignored and the by-products would therefore be discarded. In this work, a side reaction of difluorocarbene, the generation of a fluoride anion from difluorocarbene, was developed into a synthetic tool. Although the trifluoromethylthiolation reaction involved multi-sequential steps, the cleavage of C-F bond, the formation of CF2=S bond, F-C(S)F-2 bond, and C-SCF3 bond, the conversion proceeded fast and was completed within 10 min. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Room temperature nucleophilic trifluoromethylthiolation of benzyl bromides with (bpy)Cu(SCF3)
  作者：Dedao Kong、Zhou Jiang、Shaogang Xin、Zhengshuai Bai、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.073

  日期：2013.7

  The nudeophilic trifluoromethylthiolation of benzyl bromides using (bpy)Cu(SCF3) gave the desired products of benzyl trifluoromethyl sulfides in good to excellent yields. A diverse set of important functional groups including cyano, nitro, ester, alkoxy, halide, and heterocyclic groups can be well tolerated in the protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TRIFLUORO METHYLTHIOMETHYL BENZENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1000933B1

  公开（公告）日：2006-08-02