6,6-dimethyl-9-(o-tolyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,6-dimethyl-9-(o-tolyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-9-(2-methylphenyl)-1,5,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: CEZIZGBLTIYKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-甲基苯甲醛 在 1,4-bis(4-chlorobutyl)piperazine-1,4-diium hydrogen sulfate deployed on cross-linked chitosan 作用下， 以96 %的产率得到6,6-dimethyl-9-(o-tolyl)-5,6,7,9-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  交联壳聚糖新型双阳离子酸性离子液体的制备、鉴定及其在促进1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉酮和1,2,4-三唑的合成中的应用[ 1,5-a]嘧啶

  摘要：

  在本研究中，合成了部署在壳聚糖上的 1,4-双(4-氯丁基)哌嗪-1,4-硫酸氢二盐 (Ch-IL-HSO 4 − )，并采用了不同的示范技术，包括 FT-IR、TGA、EDS、XRD采用FESEM、1 H NMR 和13 C NMR 对其进行鉴定。该试剂有效催化芳香醛、1H-1,2,4-三唑-5-胺和1,3-二酮（双甲酮、1,3-环己二酮和乙酰乙酸乙酯）的无溶剂三组分反应，生成一些 1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物在短时间内具有优异的产率。这种易于回收的催化剂还可以在连续运行中重复使用，具有很高的可持续性。无副产物形成、后处理程序简单、符合绿色化学规则以及该方法的其他重要特征。 图形概要 Ch-IL-HSO 4 −作为催化剂在1,2,4-三唑并[1,5- a ]喹唑啉合成中的应用。

  DOI：

  10.1007/s10562-023-04470-4

文献信息

• Heterogeneous AlPO4(SO3H) nanosheets: novel catalyst for the multi-component synthesis of quinazolinones and highly functionalized piperidines
  作者：Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-018-1308-0

  日期：2018.5

  AbstractNanosheets AlPO4(SO3H) as a highly active solid acid catalyst were prepared and characterized. The morphology of obtained catalyst exhibited nanosheets with ∼ 25–35 nm thickness. The heterogeneous nanocatalyst was characterized by FT-IR, EDX, and FE-SEM analysis. The nanosulfonated-AlPO4 were found useful for cyclization synthesis of highly functionalized piperidines and quinazolinones derivatives

  摘要制备并表征了作为高活性固体酸催化剂的纳米片AlPO 4（SO 3 H）。获得的催化剂的形态显示出约25–35 nm厚度的纳米片。通过FT-IR，EDX和FE-SEM分析表征了多相纳米催化剂。纳米磺化AlPO 4已发现高收率的高收率可用于高官能化哌啶和喹唑啉酮衍生物的环化合成。显着的特征包括容易和快速分离产物，易于以低成本处理催化剂，无需通过柱色谱法纯化以及温和的反应条件。另外，根据文献，我们的喹唑啉酮合成方法的另一个重要特征是合成了结构多样的分子。最后，新开发的催化系统避免使用有毒的金属催化剂，最多可重复使用5次，而没有明显的催化活性。 图形概要
• Efficiency of NaHSO4 modified periodic mesoporous organosilica magnetic nanoparticles as a new magnetically separable nanocatalyst in the synthesis of [1,2,4]triazolo quinazolinone/pyrimidine derivatives
  作者：Mahdieh Haghighat、Farhad Shirini、Mostafa Golshekan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.05.112

  日期：2018.11

  mesoporous organosilica magnetic nanoparticles (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) as a new acidic magnetically separable nanocatalyst was successfully prepared in three steps: (i) preparation of γ-Fe2O3 nanoparticles by a precipitation method, (ii) synthesis of an organic-inorganic periodic mesoporous organosilica structure with phenyl groups on the surface of γ-Fe2O3 magnetic nanoparticles (MNPs) and (iii) finally

  摘要 在核/壳亚苯基桥连的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米粒子 (γ-Fe2O3@Ph-PMO-NaHSO4) 上固定化 NaHSO4 作为一种新型酸性磁性可分离纳米催化剂，通过三个步骤成功制备：(i) γ-Fe2O3 纳米粒子的制备沉淀法，(ii) 在 γ-Fe2O3 磁性纳米粒子 (MNP) 表面合成具有苯基的有机-无机周期性介孔有机二氧化硅结构，以及 (iii) 最后将 NaHSO4 吸附在周期性介孔有机二氧化硅 (PMO) 网络上。N2 吸附-解吸等温线、XRD 和 TEM 的结果表明形成了均匀尺寸达 15 nm 的周期性介孔有机二氧化硅磁性纳米复合材料。评估了新催化剂在促进 [1,2, 4]三唑并喹唑啉酮/嘧啶衍生物作为重要的生物活性化合物。环保协议、高产率、反应时间短、催化剂的可重复使用性以及产品的简单快速分离是该程序的主要优点。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Morpholine stabilized on nano silica sulfuric acid: a novel reusable catalyst for the synthesis of triazoloquinazoline and polyhydroquinoline derivatives
  作者：Rodabeh Kakavand、Seyyedeh Cobra Azimi、Omid Gholi Jolodar、Farhad Shirini、Hassan Tajik

  DOI：10.1007/s13738-022-02505-y

  日期：2022.7

  the prepared reagent was investigated in the promotion of the synthesis of triazoloquinazoline derivatives. This reagent was also efficiently able to catalyze the synthesis of a variety of polyhydroquinoline derivatives. In both of the studied reactions, the procedure lead to the products with excellent yields during very short reaction times. Also, the catalyst was reused several times without considerable

  在本研究中，吗啉在纳米二氧化硅硫酸上的稳定作用产生了一种新型的固体酸性试剂，使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、X 射线衍射 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重技术和能量色散 X 射线 (EDX)。接着，研究了所制备试剂在促进三唑并喹唑啉衍生物合成中的催化能力。该试剂还能够有效地催化多种聚氢喹啉衍生物的合成。在所研究的两个反应中，该程序在非常短的反应时间内产生具有优异产率的产物。此外，催化剂多次重复使用，其效率没有明显损失。
• Introduction of two novel biocompatible deep eutectic mixtures for the promotion of the green synthesis of triazoloquinazolines: a comparative study
  作者：Sarvin Yazdanfar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s11164-023-05132-1

  日期：2023.12

  were prepared via combination of D-fructose with urea and L-aspartic acid or L-arginine. After identification, the catalytic activity of these mixtures, was evaluated in the one-pot multi-component synthesis of tetrahydro-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one derivatives. In the presence of both prepared mixtures the desired products were obtained with high diversity from the reaction of 3-amino-1

  在本研究中，通过D-果糖与尿素和L-天冬氨酸或L-精氨酸的组合制备了两种新的低共熔混合物。经鉴定，这些混合物在四氢-1,2,4-三唑并[5,1- b ]喹唑啉-8(4 H )的一锅法多组分合成中评价其催化活性。)-一种衍生物。在两种制备的混合物存在下，通过 3-氨基-1,2,4-三唑、芳香醛和双甲酮或环己二酮的反应，在短反应时间内以良好的产率获得了具有高度多样性的所需产物。所报道的方法具有催化剂制备容易、工艺绿色、成本效益和后处理程序简单等显着特点。此外，催化剂易于回收，可循环使用多达五次，而不会显着损失其活性。