(E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one；(E)-1-(1-benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LYDIXICMUJTETF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 生成 4-(1-benzofuran-2-yl)-N-(3-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-1-(benzofuran-2-yl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物的合成、抗癌和抗菌评价：PI3K 抑制、群体感应和分子建模研究

  摘要：

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115976

文献信息

• Reactions with Hydrazonoyl Halides 60¹: Synthesis of Thieno[2′,3′:4,5] Pyrimidino[1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, [1]benzothieno[2′,3′:4,5]pyrimidino [1,2-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazines, Pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-<i>b</i>] [1,2,4,5]tetrazines and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyridazines
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Zeineb H. Ismail、Anhar Abdel-Aziem

  DOI：10.3184/030823407x256118

  日期：2007.10

  [1]benzothieno-[2′,3′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, pyrazolo [3′,4′:4,5]pyrimidino[1,2-b][1,2,4,5]tetrazine, triazolo[4,3-a]pyrimidin-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-substituted-1,3-thiazol-5-yl}-2-phenyldiazene, 3-acyl-4-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl) pyrazole and pyrazolo[3,4-d]pyridazine derivatives could be obtained via reactions of hydrazonoyl halides

  噻吩并[2',3':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，[1]苯并噻吩-[2',3':4,5]嘧啶[1] ,2-b][1,2,4,5]四嗪，吡唑并 [3',4':4,5]嘧啶并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪，三唑并[4] ,3-a]嘧啶-5(1H)-one, 1-[2-(1-benzofuran-2-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4 -取代-1,3-噻唑-5-基}-2-苯基二氮烯、3-酰基-4-(1-苯并呋喃-2-基羰基)吡唑和吡唑并[3,4-d]哒嗪衍生物可通过反应获得腙酰卤与适当的嘧啶-2-硫酮、3-氨基-5,6-二甲基-2-硫烷基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、5-氨基-6-巯基-1 -苯基-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮和1-(苯并呋喃-2-基)-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮
• Discovery of novel benzofuran-based derivatives as acetylcholinesterase inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease: Design, synthesis, biological evaluation, molecular docking and 3D-QSAR investigation
  作者：Somaia S. Abd El-Karim、Manal M. Anwar、Nesreen S. Ahmed、Yasmin M. Syam、Samia A. Elseginy、Hanan F. Aly、Eman A. Younis、Wagdy K.B. Khalil、Kawkab A. Ahmed、Faten F. Mohammed、Maha Rizk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115766

  日期：2023.11

  series of novel benzofuran-based compounds 7a-s were designed, synthesized, and investigated in vitro as acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Compounds 7c and 7e displayed promising inhibitory activity with IC50 values of 0.058 and 0.086 μM in comparison to donepezil with an IC50 value of 0.049 μM. The new molecules' antioxidant evaluation revealed that 7c, 7e, 7j, 7n, and 7q produced the strongest

  设计、合成了一系列新型苯并呋喃基化合物7a-s ，并作为乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 进行了体外研究。与IC 50值为0.049 μM 的多奈哌齐相比，化合物7c和7e显示出有希望的抑制活性， IC 50值为0.058 和0.086 μM。 新分子的抗氧化评估表明，与维生素 C相比， 7c、7e、7j、7n和7q产生最强的 DPPH 清除活性。由于它是最有前途的 AChEI，因此选择化合物7c进行进一步的生物学评估。急性和慢性毒性研究表明，7c没有表现出毒性或不良事件的迹象，实验大鼠组的血液特征没有显着差异，肝酶、葡萄糖、尿素、肌酐和白蛋白水平也没有显着差异。此外，7c不会对正常肝脏、肾脏、心脏和脑组织产生组织病理学损伤，改善AD大鼠组织丙二醛（MDA）和谷胱甘肽（GSH）水平，并降低APP和Tau基因的表达水平。化合物7c和7e的分子对接结果显示在乙酰胆碱酯酶活性位点具有良好的结合
• Abbas, Eman M. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 5, p. 655 - 669
  作者：Abbas, Eman M. H.

  DOI：——

  日期：——
• TORLEY, LAWRENCE W.;JOHNSON, BERNARD D.;DUSZA, JOHN P.
  作者：TORLEY, LAWRENCE W.、JOHNSON, BERNARD D.、DUSZA, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, anticancer and antimicrobial evaluation of new benzofuran based derivatives: PI3K inhibition, quorum sensing and molecular modeling study
  作者：Omar A. El-Khouly、Morkos A. Henen、Magda A.-A. El-Sayed、Mona I. Shabaan、Shahenda M. El-Messery

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115976

  日期：2021.2

  induced by compounds 8 and 9. Molecular docking, binding affinity surface mapping, and contact preference of the synthesized compounds 8, 9 and 11 against PI3K were estimated and studied computationally using molecular operating environment software (MOE) and showed good interaction with essential residues for inhibition Val851. In addition, antimicrobial activity was evaluated against gram positive isolates

  设计并合成了一系列新的苯并呋喃衍生物。合成化合物的结构已通过1 H NMR、13 C NMR、2D 1 H– 1 H NOESY NMR 和 IR 确认。针对肝细胞癌 (HePG2)、乳腺乳腺癌 (MCF-7)、上皮癌宫颈癌 (Hela) 和人类前列腺癌 (PC3) 评估了抗癌活性。化合物8，9，和11显示出最高的活性朝与IC的四种细胞系50与 DOX (4.17–8.87 µM) 相比，范围分别为 8.49–16.72 µM、6.55–13.14 µM 和 4–8.99 µM。磷脂酰肌醇-3-激酶（PI3K）抑制针对最活跃的抗癌化合物评价8，9和11。化合物8，9和11显示出与IC针对PI3Kα良好的抑制活性50值4.1，7.8，和20.5μM，分别相比于6.18μM为参考化合物LY294002。此外，化合物8和9 的活性对MCF-7细胞不同阶段的细胞周期停滞和凋亡诱导进行了评估，并检测