S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid butylideneamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid butylideneamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid butylideneamide；(S)-N-butylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: ZBFJREMTWBYHFO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid butylideneamide 、 1-(2-bromophenyl)piperidine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备手性胺的手性 N-叔丁基亚磺酰基二亚胺的有机镁和有机锂试剂之间的逆转非对映选择性

  摘要：

  摘要 通过非对映选择性加成简单地改变有机金属试剂，从 N-叔丁基亚磺酰基醛亚胺 (3) 的单一手性来源不对称合成两种手性胺的对映异构体。报告了一种有效的对映选择性合成手性胺，包括 (S)-3-甲基-1-(2-哌啶-1-基-苯基) 丁胺 (6a)，这是制备抗糖尿病药物瑞格列奈 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909487
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 S_s-2-methyl-propane-2-sulfinic acid butylideneamide
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成顺-β氨基丙炔醚：应用的不对称合成（+） - （ - ） - β-Conhydrine和Balanol

  摘要：

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100333

文献信息

• Stereoselective Synthesis of syn-β-Amino Propargylic Ethers: Application to the Asymmetric Syntheses of (+)-β-Conhydrine and (−)-Balanol
  作者：Julien Louvel、Fabrice Chemla、Emmanuel Demont、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/adsc.201100333

  日期：2011.8

  The stereoselective synthesis of syn-β-amino propargylic ethers by the addition of racemic lithio 3-(methoxymethoxy)allenylcuprates, and more particularly (cyano) and (mesityl)cuprates, to enantiopure chiral N-tert-butylsulfinylimines is reported. The scope and limitations of the reaction is studied. The usefulness of the methodology for the synthesis of compounds having a syn-1,2-amino alcohol unit

  的立体选择性合成顺通过加入外消旋的锂代-3-（甲氧基甲氧基）allenylcuprates，并且更特别地（氰基）和（异亚丙基丙酮）铜酸盐，对映体纯，以手性的-β-氨基丙炔醚N-叔-butylsulfinylimines报道。研究了反应的范围和局限性。通过开发（+）-β-conhydrine和（-）-balanol的高级中间体的不对称合成，可以证明该方法可用于合成具有顺-1，2-氨基醇单元的化合物。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DE CCR1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009137338A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Disclosed are compounds of the formula I which block the interaction of CCR1 and its ligands and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  公开的是公式I的化合物，它们可以阻断CCR1与其配体的相互作用，因此可用于治疗通过CCR1的活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括类风湿性关节炎和多发性硬化等自身免疫疾病。还公开了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• 顺式β-氨基酸及其衍生物的合成方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN109776342A

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明属于合成化学技术领域，具体涉及一种顺式β‑氨基酸及其衍生物的合成方法。本发明所提供的合成方法，包括如下步骤：提供如式a所示的N‑酰基噁唑烷酮，如式b所示的亚磺酰亚胺，以及碱性催化剂，其中，所述N‑酰基噁唑烷酮的4位碳的R、S构型与所述亚磺酰亚胺的磺酰基硫的R、S构型相反；将所述N‑酰基噁唑烷酮与所述亚磺酰亚胺混合，并在所述碱性催化剂的催化作用下发生不对称加成反应，得到如式c1或式c2所示的顺式β氨基酸前体；将所述顺式β氨基酸前体进行水解和官能团转化，得到如式d所示的顺式β氨基酸及其衍生物。
• Practical and stereoselective synthesis of β-amino sulfones from alkyl phenyl sulfones and N-(tert-butylsulfinyl) aldimines
  作者：Hua Zhang、Ya Li、Wei Xu、Wenrui Zheng、Pei Zhou、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c1ob05992k

  日期：——

  A practical and straightforward approach for the highly stereoselective synthesis of β-amino sulfones was developed. With lithium bis(trimethylsilyl)amide as the base, the corresponding sulfone-stabilized carbanion derived from alkylphenyl sulfone can be transferred to N-(tert-butylsulfinyl) aldimines in excellent yields and with high diastereoselectivity.

  开发了一种实用且直接的方法，用于β-氨基砜的高度立体选择性合成。和双（三甲基甲硅烷基）氨基锂作为碱，衍生自烷基苯基砜的相应的砜稳定的碳负离子可以优良的收率和高的非对映选择性转移到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上。
• Allenylzincs and tert-butylsulfinylimines: a fruitful marriage for synthesis
  作者：Candice Botuha、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Julien Louvel、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.044

  日期：2010.5

  2-amino alcohols by the addition of 3-chloro- and 3-methoxymethoxy- allenylzincs to chiral tert-butylsulfinylimines is described. The methodology is applicable to the preparation of alkynyl 2-amino-1,3-diols (O,N,O stereotriads) using α-alkoxy tert-butylsulfinylimines as chiral starting materials. The scope and limitations of the methodology along with recent applications to the efficient asymmetric syntheses

  描述了通过将3-氯-和3-甲氧基甲氧基-烯丙基锌锌添加到手性叔丁基亚磺酰亚胺中的炔基1,2-氨基醇的立体选择性合成。该方法适用于使用α-烷氧基叔丁基亚磺酰亚胺的手性原料制备炔基2-氨基-1,3-二醇（O，N，O立体三单元）。介绍了该方法的范围和局限性，以及对天然和/或生物活性生物碱和多羟基化生物碱的有效不对称合成的最新应用。