2-(2H-chromen-2-yl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(2H-chromen-2-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IPMOOVFZEQTXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-色烯 、 正丁醛 在 lithium perchlorate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 L-脯氨酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到2-(2H-chromen-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  色烯与醛的脱氢交叉偶联反应制备色烯衍生物 的方法

  摘要：

  本发明提供色烯衍生物新的制备方法，提供色烯与醛的脱氢交叉偶联反应制备色烯衍生物的方法。包括如下步骤：1)在LiClO4和4A分子分子筛存在下，用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌活化色烯的α-碳-氢键；2)用脯氨酸催化活化醛，使色烯与醛在乙腈溶剂中发生脱氢交叉偶联反应；还原反应得到色烯衍生物。本发明利用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)活化色烯(Chromene)的α-碳-氢键，利用脯氨酸催化活化醛，然后，在LiClO4和4A分子分子筛存在下，可在乙腈溶剂中顺利地发生脱氢交叉偶联反应，经NaBH4还原，以64-93％的产率的到相应的色烯衍生物。

  公开号：

  CN103980243B

文献信息

• 色烯与醛的脱氢交叉偶联反应制备色烯衍生物 的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN103980243B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供色烯衍生物新的制备方法，提供色烯与醛的脱氢交叉偶联反应制备色烯衍生物的方法。包括如下步骤：1)在LiClO4和4A分子分子筛存在下，用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌活化色烯的α-碳-氢键；2)用脯氨酸催化活化醛，使色烯与醛在乙腈溶剂中发生脱氢交叉偶联反应；还原反应得到色烯衍生物。本发明利用2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)活化色烯(Chromene)的α-碳-氢键，利用脯氨酸催化活化醛，然后，在LiClO4和4A分子分子筛存在下，可在乙腈溶剂中顺利地发生脱氢交叉偶联反应，经NaBH4还原，以64-93％的产率的到相应的色烯衍生物。
• Proline-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction between Chromene and Aldehydes
  作者：Zhi-Zhen Huang、Zi-Jun Wu、Jian Qian、Tian-Tian Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378496

  日期：——