(E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-(2-thienyl)propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-(2-thienyl)propene
• 英文别名: 2-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-2-enoxy]oxane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: KNANJMJHGNUWJJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-丙烯氧基吡喃 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) potassium carbonate 、 顺式,顺式,顺式-1,2,3,4-四[(二苯基膦)甲基]环戊烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[(Z)-3-thiophen-2-ylprop-1-enoxy]oxane 、 2-[(E)-3-thiophen-2-ylprop-1-enoxy]oxane 、 (E)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-1-(2-thienyl)propene 、 2-(2-Thiophen-2-ylprop-2-enoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  四磷杂钯配合物催化受保护的烯丙醇与芳基溴的Heck反应

  摘要：

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷存在下，一系列芳基溴化物与受保护的烯丙醇发生Heck乙烯基化反应催化剂。已经研究了使用各种保护基团的这些烯丙醇衍生物的反应性。使用 THP 保护基团获得了在底物/催化剂比方面的最佳结果。在大多数情况下，获得的主要异构体是 (E)-肉桂醇衍生物。该反应耐受多种官能团，例如三氟甲基、甲氧基、二甲氨基、乙酰基、甲酰基或腈。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至可以用于与空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400797

文献信息

• Heck Reaction of Protected Allyl Alcohols with Aryl Bromides Catalyzed by a Tetraphosphanepalladium Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200400797

  日期：2005.4

  A range of aryl bromides undergo a Heck vinylation reaction with a protected allyl alcohol in the presence of[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphan-ylmethyl)cyclopentane as a catalyst. The reactivity of these allyl alcohol derivatives using a variety of protecting groups has been studied. The best results in terms of substrate/catalyst ratio were obtained with a THP protecting

  在[PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四(二苯基膦基甲基)环戊烷存在下，一系列芳基溴化物与受保护的烯丙醇发生Heck乙烯基化反应催化剂。已经研究了使用各种保护基团的这些烯丙醇衍生物的反应性。使用 THP 保护基团获得了在底物/催化剂比方面的最佳结果。在大多数情况下，获得的主要异构体是 (E)-肉桂醇衍生物。该反应耐受多种官能团，例如三氟甲基、甲氧基、二甲氨基、乙酰基、甲酰基或腈。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至可以用于与空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)