N¹-[(2R,3aR,4R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl]-N³-(benzoyl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-[(2R,3aR,4R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl]-N³-(benzoyl)thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3aR,4R)-2-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazol-4-yl]-3-benzoyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₆
• 分子量: 455.511
• InChiKey: SPAHCGOXJDKXMT-YJUWBKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯氧基吡喃 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N¹-[(2R,3aR,4R)-2-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazol-4-yl]-N³-(benzoyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  的新的双环立体选择性合成Ñ，ö -异-homonucleoside类似物

  摘要：

  报道了两种新的双环核苷类似物的合成。这些化合物是异-同核苷，是通过对映体纯的环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成保护的烯丙醇并随后通过Mitsunobu反应引入胸腺嘧啶而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00772-5

文献信息

• Stereoselective synthesis of new bicyclic N,O-iso-homonucleoside analogues
  作者：Barbara Richichi、Stefano Cicchi、Ugo Chiacchio、Giovanni Romeo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00772-5

  日期：2003.7

  The synthesis of two new bicyclic nucleoside analogues is reported. These compounds are iso-homonucleoside and are synthesised through a 1,3-dipolar cycloaddition of an enantiopure cyclic nitrone to protected allyl acohol and subsequent introduction of thymine by a Mitsunobu reaction.

  报道了两种新的双环核苷类似物的合成。这些化合物是异-同核苷，是通过对映体纯的环硝酮的1,3-偶极环加成反应生成保护的烯丙醇并随后通过Mitsunobu反应引入胸腺嘧啶而合成的。