4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: STPWDLTUEZDYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74.29%的产率得到4-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法，包括以下步骤：步骤a、将原料4‑氯‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶的氨基进行保护合成4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤b、将4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶与甲基化试剂反应合成4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤c、将4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶进行脱保护合成4‑甲基‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶。根据本发明实施例的JAK抑制剂关键中间体的制备方法，原料市场价格价廉且易得，生产成本低，而且该合成方法的每一步都是常规反应，不使用高危险性的试剂，操作简单，由于先进行保护，减少了格式试剂的用量及避免了C‑N双分子偶联杂质的生成，提高了产品纯度，使后处理更容易。

  公开号：

  CN113336761B
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-7-羧酸叔丁酯 、 甲基溴化镁 在 iron acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.1%的产率得到4-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种JAK抑制剂关键中间体的制备方法，包括以下步骤：步骤a、将原料4‑氯‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶的氨基进行保护合成4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤b、将4‑氯‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶与甲基化试剂反应合成4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶；步骤c、将4‑甲基‑7‑对甲苯磺酰基‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶进行脱保护合成4‑甲基‑7H‑吡咯‑[2.3‑d]‑嘧啶。根据本发明实施例的JAK抑制剂关键中间体的制备方法，原料市场价格价廉且易得，生产成本低，而且该合成方法的每一步都是常规反应，不使用高危险性的试剂，操作简单，由于先进行保护，减少了格式试剂的用量及避免了C‑N双分子偶联杂质的生成，提高了产品纯度，使后处理更容易。

  公开号：

  CN113336761B

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING JAK INHIBITORS AND RELATED INTERMEDIATE COMPOUNDS
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100190981A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention is related to processes for preparing chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines of Formula III, and related synthetic intermediate compounds. The chiral substituted pyrazolyl pyrrolo[2,3-d]pyrimidines are useful as inhibitors of the Janus Kinase family of protein tyrosine kinases (JAKs) for treatment of inflammatory diseases, myeloproliferative disorders, and other diseases.

  本发明涉及制备手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶的公式III的过程，以及相关的合成中间体化合物。这些手性取代吡唑基吡咯并[2,3-d]嘧啶可用作抑制Janus激酶家族蛋白酪氨酸激酶（JAKs）的药物，用于治疗炎症性疾病、骨髓增生性疾病和其他疾病。
• US8410265B2
  申请人：——

  公开号：US8410265B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• US8993582B2
  申请人：——

  公开号：US8993582B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• US9000161B2
  申请人：——

  公开号：US9000161B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9290506B2
  申请人：——

  公开号：US9290506B2

  公开（公告）日：2016-03-22