8-(3,3-dimethyl-butyl)-7H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3,3-dimethyl-butyl)-7H-purine
• 英文别名: 8-(3,3-dimethylbutyl)-7H-purine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: PWDINCOFPGPDKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 嘌呤 在 [RhCl(coe)2]2 lutidinium chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以76%的产率得到8-(3,3-dimethyl-butyl)-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的 C-H 键活化将可异构烯烃与杂环的分子间偶联

  摘要：

  该报告首次使用 Rh(I) 催化剂将未活化的烯烃（包括可异构化的烯烃）分子间偶联到一系列杂环上。引入了多种官能团，包括酯、腈和缩醛。在发现弱酸显着提高分子间和分子内反应的速率后，分子间偶联成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja0281129

文献信息

• Intermolecular Coupling of Alkenes to Heterocycles via C−H Bond Activation
  作者：Kian L. Tan、Steve Park、Jonathan A. Ellman、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/jo048666p

  日期：2004.10.1

  The intermolecular coupling of unactivated alkenes to a range of heterocycles using a Rh(I) catalyst was investigated. A variety of functional groups were incorporated into the alkene, including esters, nitriles, acetals, and phthalimide. Furthermore, the heterocycle tolerated substitution with both electron-rich and electron-deficient groups. The intermolecular coupling became possible after it was discovered that weak acids dramatically increase the rate of both the inter- and intramolecular reactions. An extensive optimization of additives was performed, and HCI.PCY3 (Cy = cyclohexyl) and HCI-P-t-Bu2Et were in general found to be the best additives for the reaction.