(1-chloroallyl)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (1-chloroallyl)cyclohexane
• 英文别名: (1-Chloro-allyl)cyclohexane；1-chloroprop-2-enylcyclohexane
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: ULOFEEFPVQLVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 、 (1-chloroallyl)cyclohexane 在 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-chlorohept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在水介质中醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化反应：只有在水存在下才能观察到的独特反应性和选择性

  摘要：

  已经开发了在水性介质中醛与烯丙基硼酸酯的Zn（OH）2催化的烯丙基化反应。与传统的醛在有机溶剂中的烯丙基硼化反应相反，α-加成产物是唯一获得的。提出了一个催化循环，其中烯丙基锌物质是通过B到Zn交换过程生成的，并进行了动力学研究。通过HRMS（ESI）分析和在线连续MS（ESI）分析检测了关键中间体烯丙基锌。该分析表明，在水性介质中，烯丙基锌物质与醛和水竞争性反应。用几种典型的烯丙基硼酸根（6a，图6b，6c，6d）阐明了水在该烯丙基化反应中的几个重要作用。醛与烯丙基硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯的烯丙基化反应在水性介质中存在催化量的Zn（OH）2和非手性配体4d的情况下顺利进行，从而提供了相应的顺式加合物。具有非对映选择性高的收率。在所有情况下，均获得了α加成产物，并且可以耐受广泛的底物范围。此外，通过使用手性配体9将该反应应用于不对称催化。基于Zn- 9的X射线结构此外，还发现一

  DOI：

  10.1002/asia.201300440
• 作为产物：
  描述：

  chloroallyllithium 、 溴代环己烷 生成 (1-chloroallyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  MAUZE, B.;ONGOKA, P.;MIGINIAC, L., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 1-7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Etude de l'alkylation d'organolithiens allyliques monochlores: Synthese en une etape de chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou de chlorures vinyliques de configuration Z
  作者：B. Mauze、P. Ongoka、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85127-x

  日期：1984.3

  Le chloroallyllithium et le gem-chloro(méthyl) allyllithium réagissent facilement avec une large variété d'agents alkylants, pour conduire, en une seule étape, à des chlorures allyliques secondaires ou tertiaires et/ou à des chlorures vinyliques de configuration Z.

  乐chloroallyllithium等乐宝石氯（甲基）烯丙基锂réagissentfacilement AVEC UNE大综艺D'代理alkylants，倒conduire，EN UNE seule ETAPE，一个DES chlorures allyliques次级线圈，欧tertiaires等/ OU一个DES chlorures vinyliques去配置ž。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with a γ‐Butyrolactone‐Derived Silyl Ketene Acetal
  作者：Carina I. Jette、Z. Jaron Tong、Ryan G. Hadt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201912618

  日期：2020.1.27

  Herein, we report a Cu-catalyzed enantioselective allylic alkylation using a γ-butyrolactone-derived silyl ketene acetal. Critical to the development of this work was the identification of a novel mono-picolinamide ligand with the appropriate steric and electronic properties to afford the desired products in high yield (up to 96 %) and high ee (up to 95 %). Aryl, aliphatic, and unsubstituted allylic

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。
• US4139480A
  申请人：——

  公开号：US4139480A

  公开（公告）日：1979-02-13