4-dichloroacetyl-3-methylthio-4H-1,4-benzothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-dichloroacetyl-3-methylthio-4H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1-(3-methylsulfanyl-1,4-benzothiazin-4-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NOS₂
• 分子量: 306.237
• InChiKey: MGABHNBQDACTHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylthio)-2H-1,4-benzothiazine 、 二氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到4-dichloroacetyl-3-methylthio-4H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  含O，N和S，N杂环的化学研究。16 †。上的新的三环β内酰胺合成调查通过[2 + 2]环加成反应‡

  摘要：

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340319

文献信息

• Studies on the chemistry of<i>O,N</i>- and<i>S,N</i>-containing heterocycles. 16. Investigations on the synthesis of new tricyclic β-lactams<i>via</i>[2+2]cycloaddition reaction
  作者：Susanne Pippich、Herbert Bartsch、Thomas Erker

  DOI：10.1002/jhet.5570340319

  日期：1997.5

  Starting from methylthioimidates 1–8 a series of corresponding tricyclic β-lactams was synthesized via [2+2]cycloaddition with ketenes generated in situ from substituted acetyl chlorides. Dependent on the bicyclic starting material and on the substituent of the corresponding acetyl chloride N-acetyl derivatives were obtained as by- or sole products.

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。