伐灭磷 | 52-85-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: 伐灭磷
• 中文别名: 氨磺磷
• 英文名称: famphur
• 英文别名: Famophos；4-dimethoxyphosphinothioyloxy-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 52-85-7
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₅PS₂
• 分子量: 325.346
• InChiKey: JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53℃
• 沸点：
  394.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >100 °C
• 物理描述：
  Famphur is a crystalline powder. Very toxic. Cholinesterase inhibitor. Restricted use as insecticide.
• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 溶解度：
  Sparingly soluble in water. In aqueous isopropanol (45%) 23 g/kg (20 °C); in xylene 300 g/kg (5 °C); soluble in acetone, carbon tetrachloride, chloroform, cyclohexanone, dichloromethane, toluene; sparingly soluble in aliphatic hydrocarbons
• 稳定性/保质期：

  STABLE /TECHNICAL/

• 碰撞截面：
  182.13 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  2287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

代谢

FAMPHUR被小鼠、美洲蟑螂和乳草甲虫以不同的速度降解。除了FAMPHUR，还发现了FAMOXON和N-去甲基FAMPHUR。两只白面西部母羊和一头小母牛被用氚标记的FAMPHUR处理。除了氧类似物O-去甲基、O,N-双去甲基、两个葡萄糖苷酸、对羟基苯磺酸和几种未知代谢物外，还观察到了对羟基苯磺酸。在大鼠中，主要代谢物是二甲基磺酰胺基苯葡萄糖苷酸。还观察到了O,N-双去甲基FAMPHUR、甲基磺酰胺基苯葡萄糖苷酸和对羟基苯磺酸。

FAMPHUR WAS DEGRADED AT VARYING RATES BY MICE, AMERICAN COCKROACH, AND MILKWEED BUGS. ... IN ADDITION TO FAMPHUR, BOTH FAMOXON AND N-DESMETHYL FAMPHUR WERE FOUND. TWO WHITE-FACED WESTERN EWES & ONE HEIFER CALF WERE TREATED WITH TRITIATED FAMPHUR. IN ADDITION TO THE OXYGEN ANALOG, O-DESMETHYL, O,N-BISDESMETHYL, TWO GLUCURONIDES, P-HYDROXYBENZENESULFONIC ACID, AND SEVERAL UNKNOWN METABOLITES WERE OBSERVED. IN RATS, MAJOR METABOLITE WAS DIMETHYLSULFAMOYLPHENYL GLUCURONIDE. O,N-BISDESMETHYL FAMPHUR, METHYLSULFAMOYLPHENYL GLUCURONIDE, AND P-HYDROXYBENZENE SULFONIC ACID WERE ALSO OBSERVED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

FAMPHUR在不同生物体内的降解速率差异很大，包括小鼠、雌雄蟑螂和乳草虫。而N-去甲基化只发生在昆虫体内。

FAMPHUR WAS DEGRADED AT GREATLY DIFFERING RATES IN MICE, FEMALE AND MALE COCKROACHES, AND MILKWEED BUGS. N-DEMETHYLATION OCCURRED ONLY IN INSECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 有机磷酸酯

Other Poison - Organophosphate

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

牛蛆虫感染治疗的兽医在通风不良的区域使用涂抹型的有机磷农药（如氨基甲酸酯）和其他有机磷农药时，偶尔会出现恶心、头痛、喉咙和面部皮肤刺激的症状。在这些病例中，血液胆碱酯酶活性并未降低，尿液中仅偶尔发现烷基磷酸代谢物。

Veterinarians treating grub infestations in cattle with pour-on applications of famphur and other organic phosphorus pesticides in poorly ventilated areas occasionally reported nausea, headaches, and irritation of the throat and facial skin. Blood cholinesterase activities were not reduced in these cases, and alkyl phosphate metabolites were only occasionally found in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

BO-ANA FAMPHUR 是一种胆碱酯酶抑制剂。有时，使用 BO-ANA 处理的牛可能会表现出有机磷中毒的症状。

BO-ANA FAMPHUR IS A CHOLINESTERASE-INHIBITOR. ... ON OCCASION, CATTLE TREATED WITH BO-ANA MAY SHOW SIGNS OF ORGANOPHOSPHATE POISONING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

中毒迹象/在雄性绿头鸭中口服35%纯磷胺，LD50为9.87毫克/千克（范围5.88-16.6）时/会出现反刍、鹅步共济失调、翅膀下垂、震颤和强直性癫痫发作。

SIGNS OF INTOXICATION /IN MALE MALLARD DUCKS ADMIN ORALLY 35% PURE FAMPHUR AT LD50 OF 9.87 MG/KG (RANGE 5.88-16.6) WERE/ REGURGITATION, GOOSE-STEPPING ATAXIA, WING DROP, TREMORS, TONIC SEIZURES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

口服FAMPHUR导致雌性大鼠血浆胆碱酯酶活性在25 PPM下45天内降低，在3和25 PPM下全血胆碱酯酶活性降低，以及在25 PPM下脑胆碱酯酶活性降低。它还导致在3和25 PPM 90天组的雌性大鼠中谷氨酸丙酮酸转氨酶增加。此外，还观察到接触3 PPM的雌性大鼠在45天内红细胞压积显著增加。

ORAL FAMPHUR CAUSED REDN IN PLASMA CHOLINESTERASE ACTIVITY @ 25 PPM IN FEMALE RATS @ 45 DAYS, IN WHOLE BLOOD CHOLINESTERASE @ 3 AND 25 PPM, & IN BRAIN CHOLINESTERASE @ 25 PPM. IT CAUSED INCR IN GLUTAMIC PYRUVIC TRANSAMINASE IN FEMALES IN THE 3 AND 25 PPM 90 DAY GROUP. A SIGNIFICANT INCR IN THE PACKED CELL VOLUME OF FEMALE RATS EXPOSED TO 3 PPM FOR 45 DAYS WAS ALSO OBSERVED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

注入驯鹿肌肉的Famphur。在肝脏中可以检测到/famphur及其氧化物/的残留物达4.5天，肾脏中达12天，肩部肌肉中达12天。20天后，仅在肩部肌肉的注射部位发现了残留物。

Famphur was injected into muscle of reindeer. Residues /famphur and its oxon/ were detectable for 4.5 days in liver, 12 days in kidney, 12 days in shoulder muscle. After 20 days, a residue was found only at site of injection in shoulder muscle.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当羊静脉注射给药时，磺胺甲恶唑迅速排出，48小时内回收了给药剂量的98%，几乎所有放射性物质都通过尿液排出。肌肉注射给药后，72小时内排泄物中回收了给药剂量的64%。

WHEN SHEEP WERE TREATED IV, FAMPHUR WAS ELIMINATED RAPIDLY, WITH 98% OF THE ADMIN DOSE BEING RECOVERED WITHIN 48 HR & NEARLY ALL OF THE RADIOACTIVITY BEING EXCRETED IN THE URINE. AFTER IM ADMIN, 64% OF ADMIN DOSE WAS RECOVERED IN EXCRETA AFTER 72 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

SC（固态脂肪）来自处理过的牛，处理剂量为每千克体重150毫克法姆磷，处理后1天法姆磷的最大残留量（大约10 ppm，平均）。 以每千克50毫克和25毫克的剂量处理，分别产生了2.08和1.8 ppm的残留量。

SC FAT FROM COWS TREATED @ 150 MG FAMPHUR/KG BODY WT CONTAINED MAX RESIDUES OF FAMPHUR (ABOUT 10 PPM, AVG) 1 DAY AFTER TREATMENT. LEVELS OF TREATMENT @ 50 MG/KG AND 25 MG/KG YIELDED RESIDUES OF 2.08 & 1.8 PPM, RESPECTIVELY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T,Xn,F
• 安全说明：
  S22,S23,S24/25,S36/37,S45,S53
• 危险类别码：
  R63
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009019
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2783
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

制备方法与用途

概述

有机磷农药是一类分子结构中含有磷元素的有机农药，其毒理作用与含磷毒剂相似，大多数是磷酸的衍生物。这些农药通过抑制胆碱酯酶来发挥杀虫作用，人和家畜中毒症状与含磷毒剂相近，但毒性较轻。高毒性的有机磷杀虫剂包括甲拌磷（3911）、乙基对硫磷（1605）、内吸磷（1059）以及谷硫磷等；中等毒性的有机磷杀虫剂有敌敌畏、甲基内吸磷、乐果和二嗪农，分别对小白鼠的口服半数致死剂量为50～92毫克/千克、50～75毫克/千克、600毫克/千克和85毫克/千克。

理化性质

伐灭磷是一种无色结晶粉末状物质，熔点在52.5~53.5°C之间。它溶于45%异丙醇水溶液（23g/kg, 20°C）、二甲苯（300g/kg, 5°C），并能溶解于丙酮、四氯化碳、氯仿、环己酮、二氯甲烷和甲苯中，但在水中难溶且不易溶于脂肪烃化合物。在室温条件下储存可保持稳定达19个月以上。

作用机理

伐灭磷作为胆碱酯酶的直接抑制剂具有内吸性，这意味着它可以被植物吸收并传递到全身，从而起到杀虫效果。

毒性 急性毒性

• 大鼠经口LD50：雄大鼠35毫克/千克，雌大鼠62毫克/千克，雄小鼠27毫克/千克。
• 兔子经皮急性接触LD₅₀：2730毫克/千克。制剂（家畜泼浇剂）对兔子的眼睛和皮肤具有刺激性。
• 大鼠在含有24毫克/升空气中的环境中暴露7.5小时后无死亡现象。
• 90天的观察中，大鼠的未观察到有害影响剂量为1毫克/升（0.05毫克/千克）。
• 每日允许摄入量ADI：0.0005毫克/千克。

生产方法

伐灭磷可通过二甲氧基硫代磷酰氯与对二甲氨基磺酰基苯酚反应制备。

类别

农药

毒性分级

剧毒

急性毒性

• 大鼠口服LD50：28毫克/千克。
• 小鼠口服LD50：9.5毫克/千克。

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒的氮氧化物、硫氧化物和磷氧化物气体。

储运特性

应存放在通风良好且低温干燥的地方，与食品原料分开储运。

灭火剂

干粉、泡沫或砂土。

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。

表征谱图