(Z)-2-(2-chlorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-chlorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-chloroethenyl]-1,3,5-trimethylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: IESYBYGPFFYJNP-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 2-mesityl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-chlorovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  耐储存 (E)- 和 (Z)-Vinyl-λ3-chlorane：一种立体特异性超乙烯基化剂。

  摘要：

  我们报道了在温和的反应条件下，通过 1,2-二氯乙烯与四（五氟苯基）硼酸异三甲苯酯的直接异丙磺酰化反应，首次立体选择性合成稳定的 (E)- 和 (Z)-β-氯乙烯基-λ3-氯烷。(E)-乙烯基-λ3-氯烷的结构通过单晶X射线分析确定。由于芳基-λ3-氯烷基具有极高的离去基团能力，乙烯基-λ3-氯烷不仅会与极弱的亲核试剂如全氟烷磺酸盐、碘苯和芳烃发生SNVσ型反应，还会与苯基铜（I）发生偶联反应。物种。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00924

文献信息

• Absolute kinetics of mesitylmethylchlorocarbene reactions
  作者：Robert A. Moss、Dina C. Merrer

  DOI：10.1039/a607552e

  日期：——

  Absolute rate constants were determined for reactions of mesitylmethylchlorocarbene, which affords intramolecular products derived from 1,2-H migration, 1,2-mesityl migration, and C–H insertion; at -35 or -70 °C, however, the intrusion of intermolecular channels affords azine and carbene dimer, complicating interpretations of the kin-etics.

  确定反应的绝对速率常数 异丙基甲基氯卡宾，可提供衍生的分子内产物 来自 1,2-H 迁移、1,2-异丙基迁移和 C–H 插入；在 -35或-70°C，然而，分子间的侵入 通道提供吖嗪和卡宾二聚体，使解释复杂化 动力学。
• Shelf-Stable (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Vinyl-λ³-chlorane: A Stereospecific Hyper-vinylating Agent
  作者：Yuichiro Watanabe、Taisei Takagi、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00924

  日期：2020.5.1

  We report the first stereoselective synthesis of stable (E)- and (Z)-β-chlorovinyl-λ3-chlorane via direct mesitylation of 1,2-dichloroethylene with mesityldiazonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate under mild reaction conditions. The structure of the (E)-vinyl-λ3-chlorane was established by single-crystal X-ray analysis. Because of the enormously high leaving group ability of the aryl-λ3-chloranyl

  我们报道了在温和的反应条件下，通过 1,2-二氯乙烯与四（五氟苯基）硼酸异三甲苯酯的直接异丙磺酰化反应，首次立体选择性合成稳定的 (E)- 和 (Z)-β-氯乙烯基-λ3-氯烷。(E)-乙烯基-λ3-氯烷的结构通过单晶X射线分析确定。由于芳基-λ3-氯烷基具有极高的离去基团能力，乙烯基-λ3-氯烷不仅会与极弱的亲核试剂如全氟烷磺酸盐、碘苯和芳烃发生SNVσ型反应，还会与苯基铜（I）发生偶联反应。物种。