(4'aRS,7'aRS)-4'a,7'a-dihydro-6',7'a-diphenylspiro(adamantane-2,3'-[7H]cyclopenta[1,2,4]trioxine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: (4'aRS,7'aRS)-4'a,7'a-dihydro-6',7'a-diphenylspiro(adamantane-2,3'-[7H]cyclopenta[1,2,4]trioxine)
• 英文别名: (4aR,7aR)-6,7a-diphenylspiro[4a,7-dihydrocyclopenta[e][1,2,4]trioxine-3,2'-adamantane]
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: LRTFLCUNLZELQO-DZQPVPMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-苯基-1-环戊-1,3-二烯基)苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4'aRS,7'aRS)-4'a,7'a-dihydro-6',7'a-diphenylspiro(adamantane-2,3'-[7H]cyclopenta[1,2,4]trioxine)
  参考文献：
  名称：

  内过氧化物与手性环己酮反应生成1,2,4-三恶烷和1,3-二氧戊环的非对映选择性†

  摘要：

  1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯（2），在催化量为-78°的CH 2 Cl 2中用催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）处理，发生反应用过量的（-）-薄荷酮（10）得到（1 S，2 S，4'a S，5 R，7'a S）-4'a，7'a-二氢-2-异丙基-5-甲基-6'，7'- diphenylspiro [环己烷-1,3' - [7' ħ ]环戊[1,2,4] trioxine]（11）和它的（1 - [R，2小号，4'A - [R，5 R，7'a R）-非对映异构体12以1：1的比例和21％的收率。以1.1当量重复反应。的Me 3 SiOTf相对于2只得到11，12，及（1级小号，2小号，3'A。ř，5 - [R，6'a小号）-3'a，6'a二氢-2-异丙基5-甲基3'A -苯氧基-5'-苯基螺[环己烷1,2' - [4' ħ ]环戊二烯并[1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800813

文献信息

• The Diastereoselective Formation of 1,2,4-Trioxanes and 1,3-Dioxolanes by the reaction of endoperoxides with chiral cyclohexanones
  作者：Charles W. Jefford、Shu-Juan Jin、G�rald Bernardinelli

  DOI：10.1002/hlca.19970800813

  日期：1997.12.15

  4-dipheny 1-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene (32) with 10 and 1.1 equiv. of Me3SiOTf produces only the pair of trioxanes 33 and 34 homologous to 11 and 12. Treatment of the (S,S)-diastereoisomer 33 with Zn and AcOH furnishes (1S,2S)-1,4-diphenylcyclohex-3-ene-1,2-diol. The crystal structures of 11–13 and 16 are obtained by X-ray analysis. The reaction courses of 10 and the other chiral cyclohexanones with prochiral

  1,4-二苯基-2,3-二氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯（2），在催化量为-78°的CH 2 Cl 2中用催化量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（Me 3 SiOTf）处理，发生反应用过量的（-）-薄荷酮（10）得到（1 S，2 S，4'a S，5 R，7'a S）-4'a，7'a-二氢-2-异丙基-5-甲基-6'，7'- diphenylspiro [环己烷-1,3' - [7' ħ ]环戊[1,2,4] trioxine]（11）和它的（1 - [R，2小号，4'A - [R，5 R，7'a R）-非对映异构体12以1：1的比例和21％的收率。以1.1当量重复反应。的Me 3 SiOTf相对于2只得到11，12，及（1级小号，2小号，3'A。ř，5 - [R，6'a小号）-3'a，6'a二氢-2-异丙基5-甲基3'A -苯氧基-5'-苯基螺[环己烷1,2' - [4' ħ ]环戊二烯并[1