2,4,6-三丙基-1,3,5-三氧杂环己烷 | 2396-43-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 中文名称: 2,4,6-三丙基-1,3,5-三氧杂环己烷
• 中文别名: 布地奈德杂质14
• 英文名称: 2,4,6-tripropyl-1,3,5-trioxane
• 英文别名: 1,3,5-Trioxane, 2,4,6-tripropyl-
• CAS: 2396-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: OXSRKPVVVMMMER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0316 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三丙基-1,3,5-三氧杂环己烷 在 1-diphenylphosphino-8-triphenylstibonium-naphthalene triflate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 正丁醛
  参考文献：
  名称：

  锑（v）阳离子，用于将醛选择性催化转化为对称醚，α，β-不饱和醛和1,3,5-三恶烷†

  摘要：

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以

  DOI：

  10.1039/c6dt02121b
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 在 1-diphenylphosphino-8-triphenylstibonium-naphthalene triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,4,6-三丙基-1,3,5-三氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  锑（v）阳离子，用于将醛选择性催化转化为对称醚，α，β-不饱和醛和1,3,5-三恶烷†

  摘要：

  通过用二溴三苯基苯乙烯硼烷处理1-lithio-8-diphenylphosphinonaphthalene，然后用AgOTf提取卤化物，以优异的收率制备了1-triphenylphosphinonaphthyl -8-triphenylstibonium triflate（[ 2 ] [OTf]）。发现该锑（V）阳离子对氧气和水稳定，并表现出出众的路易斯酸度。[ 2 ] [OTf]的路易斯酸度是在Et 3 SiH作为还原剂的条件下，在温和的条件下，以良好至极佳的收率，将多种醛催化还原偶联为L型对称醚。此外，发现[ 2 ] [OTf]选择性催化Aldol缩合反应，得到α-β不饱和醛（M）当使用具有2个α-氢原子的醛时。最后，[ 2 ] [OTf]催化脂肪族和芳香族醛的环三聚反应，以高收率和高选择性提供了工业上有用的1,3,5三恶烷（N）。这种膦-sti基序是同类催化系统中的第一种，它能够以

  DOI：

  10.1039/c6dt02121b

文献信息

• A convenient approach for the synthesis of 1,3,5-trioxanes under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Xinzhong Li、Qi Lin、Rong Cao

  DOI：10.1007/s00706-014-1150-8

  日期：2014.6

  environmentally benign bis-SO3H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids were synthesized by using aliphatic polyamines and 1,3-propanesultone as the source chemicals. These ionic liquids acted as efficient inexpensive and recyclable catalysts for cyclotrimerization of aliphatic aldehydes at room temperature under solvent-free conditions. The reactions proceeded smoothly with good to excellent isolated yields

  摘要以脂肪族多胺和1,3-丙烷磺酸为原料，合成了一系列对环境有益的双-SO 3 H-官能化的布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体在室温下在无溶剂条件下充当脂族醛环三聚的有效廉价且可回收的催化剂。反应进行顺利，分离产率良好至优异（66.9-97.6％=），当离子液体的量为0.1 mol％时，反应通常在1.5小时内完成。离子液体可以容易地回收并重复使用五次，而其催化活性没有任何重大损失。 图形概要
• Novel Acidic Ionic Liquids as Efficient and Recyclable Catalysts for the Cyclotrimerization of Aldehydes
  作者：Heyuan Song、Jing Chen、Chungu Xia、Zhen Li

  DOI：10.1080/00397911.2010.523804

  日期：2012.1.15

  Abstract A mild, efficient, and ecofriendly procedure for cyclotrimerization of aldehydes was realized by using a series of novel Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) consisting of double–SO3H groups in cations as catalysts. Good conversion of aldehydes and selectivity of trialkyl-1,3,5-trioxanes were achieved by using 1 mol% of BAILs. In addition, the catalyst system could be recycled and reused at

  摘要 通过使用一系列由阳离子中的双 SO3H 基团组成的新型布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 作为催化剂，实现了一种温和、高效、环保的醛环三聚反应过程。使用 1 mol% 的 BAIL 可实现良好的醛转化率和三烷基-1,3,5-三恶烷的选择性。此外，催化剂体系可以回收和重复使用至少八次而没有明显的活性损失。图形概要
• Synthesis of 1,3,5-trioxanes: A new, simple method using a bentonitic earth as catalyst.
  作者：R. Camarena、A.C. Cano、F. Delgado、N. Zúñiga、C. Alvarez、O. García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91813-6

  日期：1993.10

  A simple method for synthesizing aliphatic as well as aromatic 1,3,5-trioxanes using as catalyst a bentonitic earth is reported. The yields ranged from good to excellent.

  据报道，使用膨润土作为催化剂合成脂肪族和芳香族1,3,5-三恶烷的简单方法。产量从良到良。
• Determination of ceiling temperature and thermodynamic properties of low ceiling temperature polyaldehydes
  作者：Jared M. Schwartz、Anthony Engler、Oluwadamilola Phillips、Jihyun Lee、Paul A. Kohl

  DOI：10.1002/pola.28888

  日期：2018.1.15

  Knowledge of the ceiling temperature and thermodynamic variables for low ceiling temperature polymers is critical to understanding the material's synthesis and use. Synthesis of the polymer below its ceiling temperature is the routine polymerization route. In situ 1H NMR of the equilibrium polymerization reaction can provide critical information for determining the enthalpy and entropy of polymer formation

  了解低上限温度聚合物的上限温度和热力学变量对于了解材料的合成和用途至关重要。在其最高温度以下合成聚合物是常规的聚合路线。平衡聚合反应的原位 1 H NMR可为确定聚合物形成的焓和熵提供关键信息。通过原位 1 H NMR合成了三种多醛，并确定了上限温度线性区域的形成能。使用这种方法还可以发现聚合机理。©2017 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，221–228
• Verfahren zur Stabilisierung von Aldehyden
  申请人：Celanese GmbH

  公开号：EP0926123A1

  公开（公告）日：1999-06-30

  Das vorliegende Verfahren ermöglicht die Stabilisierung von aliphatischen C3-C14-Aldehyden gegen Polymersiation und Autokondensation. Es umfaßt den Zusatz von alkalisch reagierenden Substanzen zu den Aldehyden, wobei als alkalisch reagierende Substanz Alkalimetallhydroxide, Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetallcarbonate, Erdalkalimetallcarbonate oder Erdalkalimetallcarboxylate verwendet werden und dem zu stabilisierenden Aldehyd in Mengen von 0.05 - 20 ppm, bezogen auf den Aldehyd, zugesetzt werden.

  本工艺可稳定 C3-C14 脂肪族醛，防止其聚合和自缩合。它包括在醛中加入碱性反应物质，碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐或碱土金属羧酸盐可用作碱性反应物质，并以 0.05 - 20 ppm 的量加入待稳定的醛中，以醛为基准。

表征谱图